Альдегиды - Кислородсодержащие органические соединения - Органическая химия

Строение. Изомерия. Номенклатура

Альдегиды	Общая формула: R—Н, или алкил
	Валентный угол:
	Вид изомерии: структурная, межклассовая (альдегиды изомерны кетонам)
	Состояние гибридизации атомных орбиталей С и О в карбонильной группе: sp2
	Химические связи: связи высокополярные
	Длина связи: С=О составляет 0,122 нм
	Энергия связей: С=О составляет 750 кДж/моль
	Номенклатура альдегидов: систематическая (название соответствующего углеводорода + суффикс -аль), историческая (муравьиный альдегид, уксусный альдегид и др.)
	Функциональная группа: альдегидная

Кетоны
Общая формула: R, R' — алкилы	Номенклатура: систематическая (название соответствующего углеводорода + суффикс -он), рациональная (название радикалов + слово «кетон»)	Функциональная группа: карбонильная группа (кетогруппа)

Примеры альдегидов

Алифатические
Алициклические	Ароматические

Химические свойства альдегидов

1. Реакция соединения (присоединения) характерна для альдегидов из-за наличия в карбонильной группе двойной связи. Способность карбонильных соединений присоединять водород называют реакцией восстановления (образуются первичные спирты).

2. Реакция окисления (окисляются с образованием соответствующих карбоновых кислот очень легко даже кислородом воздуха)

3. Качественные реакции

Реакция «серебряного зеркала». Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра(I):

Образуется блестящий слой серебра на стенках пробирки.

Взаимодействие с Сu(ОН)₂. Свежий голубой осадок гидроксида меди(II) при нагревании с альдегидами восстанавливается до оранжево-красного оксида меди(I):

4. Реакция полимеризации характерна для простейших альдегидов. Во время ее течения кратные связи превращаются в простые. Формальдегид полимеризуется при обычных условиях:

Получение спиртов

1. Дегидрирование спиртов:

2. Гидратация алкинов (по реакции М. Кучерова):

3. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов:

Применение альдегидов

Российские ученые А. М. Бутлеров и В. Горяйнов в 1873 г. изучали реакцию гидратации этена при наличии серной кислоты, в результате которой образуется этанол. Так получили насыщенный одноатомный спирт из несъедобных продуктов.

ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ

1. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С₄Н₈O и назовите их.

2. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных производных углеводородов. Какие некарбонильные соединения могут иметь такую же молекулярную структуру?

3. Среди данных формул веществ укажите изомеры. К какому веществу приведены изомеры?

4. Сколько веществ изображено представленными формулами?

5. Назовите вещества, укажите формулы гомологов.

6. Осуществите преобразования. Запишите уравнения реакций при помощи структурных формул.

7. Осуществите преобразования.

8. В трех пробирках находятся бесцветные вещества: фенол, формальдегид и глицерин. Как их распознать?

9. Составьте уравнения реакций получения пропаналя: а) окислением спирта; б) дегидрированием спирта; в) из соответствующей дигалогенпроизводной.

10. Осуществите преобразования.

11. Расположите соединения в ряд по цепочке: метан → бромметан метанол → метаналь → метанол.

12. Какое количество вещества метаналя содержится в растворе объемом 3 л и с плотностью 1,06 г/мл, в котором массовая часть СН₂O составляет 20%?

13. Во время окисления некоторого кислородсодержащего органического вещества массой 1,8 г аммиачным раствором оксида серебра получили серебро массой 5,4 г. Какое органическое вещество окислили?

14. Какая масса раствора с массовой долей ацетальдегида 20% образуется, если альдегид получили с выходом 75% из этина объемом 6,72 л (н. у.) по реакции Кучерова?

15. Во время взаимодействия этанола массой 13,8 г с оксидом меди(II) массой 28 г получили альдегид, масса которого составила 9,24 г. Определите выход продукта реакции.

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Реакция «серебряного зеркала» — это

А качественная реакция на кетоны

Б качественная реакция на карбоновые кислоты

В качественная реакция на альдегиды

Г качественная реакция на алканы

2. Укажите формулу вещества Y:

А СН₂Сl

Б НСНО

В СН₄

Г СН₃—СН₂OН

3. Укажите изомер ацетона.

4. Укажите функциональную группу в альдегидах.

А —ОН

Б —СООН

В —СНО

Г —СО

5. Качественная реакция на альдегидную группу — это взаимодействие с

А оксидом меди(II)

Б гидроксидом меди(II)

В хлоридом железа(III)

Г хлоридом бария

6. 40-процентный водный раствор какого вещества называют формалином?

А этаналь

Б пропаналь

В бутаналь

Г метаналь

7. Для альдегидов характерны реакции

А замещения

Б соединения и окисления

В соединения

Г дегидратации и окисления

8. Какой альдегид при нормальных условиях является газом?

А этаналь

Б метаналь

В пропаналь

Г бутаналь

9. Из какого альдегида производят уксусную кислоту?

А бутаналь

Б этаналь

В метаналь

Г пропаналь

10. Укажите наиболее токсичный среди всех альдегидов: содержится в табачном дыму, попадает в воздух из некоторых видов древесностружечных плит.

А бутаналь

Б пентаналь

В метаналь

Г этаналь

Укажите формулу альдегида, который имеет относительную молярную массу 86 и четвертичный атом углерода в молекуле.

А метилбутаналь

Б 2,2-диметилпропаналь

В пентаналь

Г 1,2-диметилпропаналь

12. Назовите вещество X:

А НСНО

Б СН₃—О—СН₃

В CH₃ONa

Г СН₃Вr

13. Изомером соединения является

14. Гомологом метаналя является

15. Реакция Кучерова — это

А взаимодействие ацетилена с водой

Б каталитическое окисление этена

В дегидрирование этанола

Г окисление этанола