Задания с комментариями и решениями - Урок 3 - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Задание 1. Соединения, общая формула которых С_nН_2nO₂, принадлежат к

1) простым эфирам и жирам

2) карбоновым кислотам и многоатомным спиртам

3) карбоновым кислотам и сложным эфирам

4) сложным эфирам и многоатомным спиртам

Основанием для выбора правильного ответа является знание того, что одним из признаков классификации органических веществ является их состав, а также наличие тех или иных функциональных групп и химическое строение, т.е. порядок расположения и вид связи атомов в молекулах. Химическое строение позволяет отнести соединение с общей формулой C_nH_2nO₂к двум классам: карбоновым кислотам и сложным эфирам.

Ответ: 3

Задание 2. В перечне веществ к классу кислот относятся:

Ответ:

Функциональной группой органических кислот является карбоксильная группа — СООН. Поэтому при анализе вариантов ответа необходимо обращать внимание прежде всего на наличие данной группы в составе веществ.

Карбоксильную группу содержат вещества 235.

Ответ: 235

Задание 3. Установите соответствие между названием органического соединения и классом, к которому оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ А) диметилбензол Б) гексанол-3 В) метилформиат Г) стирол

КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1) сложные эфиры 2) углеводороды 3) спирты 4) карбоновые кислоты 5) аминокислоты 6) простые эфиры

А	Б	В	Г

Выполнение задания потребует знания номенклатуры органических соединений, причем как систематической, так и тривиальной. Диметилбензол (А) является производным бензола, а значит, относится к классу углеводородов (2). Суффикс -ол в названии гексанол-3 позволяет отнести это вещество к классу спиртов (Б соответствует 3). Анализируя следующее название, вспоминаем, что формиатом называется остаток муравьиной (метановой кислоты), он связан с метильным радикалом, следовательно, вещество принадлежит к классу сложных эфиров (В-3). Последнее название “стирол” — это тривиальное название винилбензола. Это вещество изучалось в теме “высокомолекулярные органические вещества”, оно является мономером для производства полистирола. Винилбензол относится к классу углеводородов (Г—2). Вы обратили внимание на то, что диметилбензол (А) и стирол (Г) являются представителями одного класса, то есть в ответе буквам А и Г соответствует цифра 2.

Ответ: 2312

Задание 4. Установите соответствие между веществом и его принадлежностью к определенному классу органических соединений.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ A) пентанол Б) декан B) бутаналь Г) пропин

КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1) углеводороды 2) спирты 3) амины 4) альдегиды 5) эфиры

Для выполнения данного задания следует вспомнить об информации, которую в себе несут суффиксы в названиях веществ. У углеводородов предельного ряда (алканов и циклоалканов) суффикс -ан, у алкинов -ин. Суффикс -ол в систематической номенклатуре, как правило, свидетельствует о принадлежности вещества к классу спиртов, а суффикс -аль — к классу альдегидов.

В данном задании пентанол С₅Н₁₁ОН относится к спиртам, декан С₁₀Н₂₂ — к углеводородам, бутаналь С₃Н₇СОН — к альдегидам, пропин С₃Н₄ — к углеводородам.

Ответ: 2141

Задание 5. Две π-связи присутствуют в молекуле

1) пропина

2) бутена-1

3) циклобутана

4) пропана

Как известно, между двумя соединенными атомами углерода одна из связей всегда является σ-связью. Остальные связи являются π-связями. В веществах 3 и 4, являющихся представителями циклоалканов и алканов, двойных связей нет. В молекуле бутена-1 одна двойная связь между 1 и 2-м атомами углерода. А вот в пропине — представителе алкинов — есть тройная связь, одна из которых является о-связью, а две другие — π.

Ответ: 1

Задание 6. Функциональную группу альдегидов содержит молекула

1) муравьиной кислоты

2) пропанона

3) диэтилового эфира

4) пропанола-1

Данное задание проверяет знание особенностей строения органических веществ. Важной составляющей этого является знание функциональных групп кислородсодержащих соединений. Среди перечисленных веществ альдегидов нет. Поэтому для ответа на вопрос необходимо составить структурные формулы предложенных веществ.

Муравьиная кислота имеет формулу

Пропанон — относится к классу кетонов. Этому классу соответствует общая формула

Диэтиловый эфир имеет формулу С₂Н₅—О—С₂Н₅, а формула пропанола-1 С₃Н₇—ОН.

Как видно из формул, альдегидная группа содержится в муравьиной кислоте.

Ответ: 1

Задание 7. Вещество, структурная формула которого

называется

1) н-гептан

2) 3,3-диметилпентан

3) 2-метил-2-этилбутан

4) 3-метил-3-этилбутан

Для того чтобы выбрать правильное название вещества, необходимо его составить. Для этого выберем наиболее длинную углеродную цепь: она включает 5 атомов углерода. Следует также заметить, что две группы СН₃ — (радикал метил) в эту цепь не попали. Соединены они с третьим атомом углерода. То, что метилов два, предполагает добавление к названию метил частицы “ди-”. Таким образом, составляем название предложенного вещества: 3,3-диметилпентан.

Ответ: 2

Задание 8. Для вещества состава С₃Н₈ характерно(а):

1) существование структурных изомеров

2) одинарная связь между атомами углерода

3) sр²-гибридизация орбиталей атомов углерода

4) наличие π-связи между атомами углерода

Исходя из состава вещества (С₃Н₈), определяем, что оно относится к предельным углеводородам — алканам. В молекулах алканов все связи одинарные. Из чего следует, что верный ответ 2. Проверим остальные варианты ответа. Тип гибридизации орбиталей атома углерода — sp³. Исключить можно и варианты ответов 3 и 4.

Не образует пропан и структурных изомеров, так как другого порядка соединения для трех атомов углерода не существует.

Ответ: 2

Задание 9. Структурная формула вещества, которое образует цис-у транс-изомеры

Геометрическая изомерия — цис-, транс- характерна для веществ, имеющих в молекуле двойную связь и атомы (группы атомов), которые могут по-разному располагаться относительно плоскости двойной связи.

Первое вещество — бутен-1, с одной стороны молекулы имеет при двойной связи два атома водорода, относительно которых атомы, имеющиеся с другой стороны двойной связи, не могут быть расположены по-разному относительно плоскости двойной связи. Аналогичное строение имеют этилен и пропен. И только у бутена-2 с каждой из сторон двойной связи имеется два радикала СН₃— и два атома водорода, что и предполагает возможность их расположения как по одну (цис-), так и по разные стороны (транс-) относительно плоскости двойной связи.

Ответ: 2

Задание 10. Углеводороды ряда этилена будут реагировать с каждым из двух веществ:

Основным типом реакций для гомологического ряда этилена (алкенов) являются реакции присоединения, которые могут протекать с водородом, галогенами, галогеноводородами. Алкены могут вступать и в окислительно-восстановительные реакции с кислородом и перманганатом калия. Таким образом, проанализировав предложенные варианты ответов, выбираем пары веществ 2, 5 и 6.

Ответ: 256

Задание 11. По ионному механизму протекают реакции, уравнения которых:

Как вам известно из курса неорганической химии, образование ионов возможно при разрыве связи в галогеноводородах. Это в свою очередь вызовет протекание реакции присоединения по ионному механизму с разрывом π-связи. Именно по ионному механизму реакций протекают взаимодействия между веществами в соответствии с правилом Марковникова. Остальные реакции (полимеризации, с хлором и водородом) протекают по радикальному механизму.

Ответ: 235

Задание 12. Верны ли следующие суждения о свойствах спиртов?

А. Между молекулами спиртов образуются водородные связи.

Б. В реакции этанола с натрием выделяется водород.

1) верно только А

2) верно только Б

3) верны оба суждения

4) оба суждения неверны

Проанализируем первое суждение. Как известно, водородные связи образуются между атомом водорода и сильно электроотрицательным атомом (О, N, F). Между молекулами спиртов действительно могут образовываться водородные связи. Суждение верное.

Спирты обладают слабыми кислотными свойствами, поэтому могут вступать в реакцию с активными металлами, например, с натрием.

Составим уравнение реакции:

Суждение верное.

Ответ: 3

Задание 13. Пропионовый альдегид взаимодействует с веществами:

1) хлор

2) метанол

3) толуол

4) оксид серебра (NH₃ р-р)

5) метан

6) оксид магния

Альдегиды — вещества, которые могут проявлять как свойства окислителя, так и восстановителя. Хлор является сильным окислителем, поэтому реакция с пропионовым альдегидом возможна. Окислительными свойствами обладает и оксид серебра, который в виде аммиачного комплекса взаимодействует с альдегидом с образованием простого вещества серебра и аммонийной соли карбоновой кислоты.

Кроме того, альдегиды могут вступать в реакции присоединения со спиртами, образуя ацетали и полуацетали.

Углеводороды — метан и толуол в реакцию с альдегидами не вступают, так же как и основный оксид магния.

Ответ: 124

Задание 14. Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С₆Н₁₂O₂ могут быть

1) пропановая кислота и пропанол

2) этаналь и диметиловый эфир

3) бутан и метилацетат

4) этановая кислота и бутанол

5) пентановая кислота и метанол

6) пропаналь и этандиол

При ответе учтем, что при гидролизе сложного эфира образуются лишь карбоновая кислота и спирт. Никаких простых эфиров, альдегидов или углеводородов при этом не образуется. Следует также сосчитать число атомов углерода в молекуле эфира — оно должно равняться суммарному числу атомов в молекулах кислоты и спирта. С учетом этого правильный ответ 145.

Ответ: 145

Задание 15. В водном растворе метиламина среда раствора

1) кислая .

2) нейтральная

3) щелочная .

4) слабокислая

Амины — производные аммиака, и их взаимодействие с водой протекает по аналогии с известной вам реакцией взаимодействия между аммиаком и водой:

Среда водного раствора метиламина — щелочная.

Ответ: 3

Задание 16. Какие из следующих утверждений верны?

А. Анилин легче реагирует с бромом, чем бензол.

Б. Анилин является более сильным основанием, чем аммиак.

1) верно только А.

2) верно только Б

3) верны оба утверждени.

4) оба утверждения неверны

Это задание проверяет не столько знание конкретных свойств анилина, сколько знание взаимного влияния атомов в молекулах органических веществ.

Аминогруппа влияет на бензольное кольцо, увеличивая подвижность атомов водорода в положениях 2, 4 и 6. В результате эти атомы водорода легко замещаются на атомы брома даже под действием бромной воды. Аналогичная реакция с бензолом протекает только с участием брома и в жестких условиях. Вывод: первое утверждение верно.

Бензольное кольцо уменьшает электронную плотность на аминогруппе, что приводит к резкому снижению основности анилина — его основность существенно меньше, чем у аммиака. Вывод: второе утверждение неверно.

Ответ: 1

Задание 17. В схеме превращений

веществом Х₁ и Х₂ является

При выполнении данного задания следует исходить как из состава исходного вещества цепочки, так и из конечного вещества в ней. Очевидно, что получить из фенола (вариант ответа 1) бензиловый спирт в одну стадию невозможно.

А вот получить реакцией хлорирования из толуола хлор- этилбензол можно. Осуществимо и следующее превращение: из хлорэтилбензола бензиловый спирт получают реакцией с водным раствором щелочи.

Проверим возможность осуществления предложенных превращений с участием веществ, представленных в вариантах ответа 3 и 4.

Так, например, хлорбензол не может быть превращен в одну стадию в бензиловый спирт.

Бензойную кислоту можно получить из толуола, например окислением его перманганатом калия, а вот превратить бензойную кислоту в бензиловый спирт (в одну стадию) нельзя. Вместе с тем обратный процесс — получение бензойной кислоты из бензилового спирта в результате окисления перманганатом калия осуществимо.

Ответ: 2

Задание 18. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Составим уравнения реакций в соответствии с условиями, указанными над стрелками.

Задание 19. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Бромметан реакцией бромирования можно получить из метана.

В результате взаимодействия бромметана с аммиаком получается метиламин, который, взаимодействуя с азотистой кислотой, превращается в метанол.

Окисление спиртов оксидом меди(II) приводит к образованию альдегидов, в данном случае формальдегида.

А в результате окисления метаналя перманганатом калия в кислой среде происходит образование углекислого газа.

Обратите внимание, что во всех случаях требуется составить уравнения реакций.