Гомологический ряд углеводородов. Изомеры углеводородов - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Те атомы или группы атомов, которые определяют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными группами.

Углеводороды и их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд соединений, принадлежащих к одному классу (гомологов), но отличающихся друг от друга по составу на целое число групп —СН₂— (гомологическую разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства. Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений.

- ЗАПОМНИ. При названии алкенов и алкинов за главную цепь принимают самую длинную цепь с двойной или тройной связью. Нумерация углеродных атомов начинается с того конца цепи, к которой двойная или тройная связь ближе.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

R-Г,

а состав выражается формулой

С_nН_2n+1Г,

где R — остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г — атом галогена (F, Cl, Br, I).

Например:

Приведем один пример дигалогенопроизводного:

К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.

Спирты — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

R—OH,

а их состав выражается общей формулой:

С_nН_2n+1ОН или С_nН_2n+2О

Например:

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гидроксильных групп:

Фенолы — производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С₆Н₅ОН или называется фенолом.

Альдегиды и кетоны — производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая — с углеводородным радикалом. Общая формула альдегидов:

Например:

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами, общая формула кетонов:

Например:

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С_nН_2nО.

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (или —СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот:

Их состав выражается формулой С_nН_2nО₂.

Например:

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R—O—R или R₁—O—R₂.

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С_nН_2n+2О.

Например:

Сложные эфиры — соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Общая формула сложных эфиров:

Например:

Из азотсодержащих органических веществ известны нитросоединения, амины и аминокислоты.

Нитросоединения — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу —NO₂.

Общая формула предельных мононитросоединений:

R—NO₂,

а состав выражается общей формулой C_nH_2n+1NO₂.

Например:

Нитропроизводные аренов:

Амины — соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NH₃), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими, например:

и ароматическими, например:

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

· первичные амины с общей формулой:

R—NH₂

· вторичные — с общей формулой:

R₁—NH—R₂

· третичные — с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу —NH₂. Состав предельных первичных аминов выражается формулой С_пН_2n+3N.

Например:

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу —NH₂ и карбоксил —COOH.

Общая формула α-аминокислот (они наиболее важны для построения белков, из которых состоят живые организмы):

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С_пН_2n+1NO₂.

Например:

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

- ЗАПОМНИ. Качественные реакции на кратную связь: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

В настоящее время известно также много соединений, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. Их называют элементоорганическими соединениями.

Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов.

Например:

Существуют соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, выражающую состав веществ.

- ЗАПОМНИ. Изомеры пентана:

Явление изомерии состоит в том, что могут существовать несколько разных по свойствам веществ, имеющих одинаковый состав молекул, но разное строение. Эти вещества называют изомерами.

В нашем случае это межклассовые изомеры: циклоалканы и алканы, алкадиены и алкины, предельные одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, предельные одноосновные карбоновые кислоты и сложные эфиры.