Настольная книга учителя химии 10 класс - поурочные разработки
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ, ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА - УГЛЕВОДОРОДЫ
Цели урока. Дать более полное представление о гомологическом ряде, химическом и электронном строении, изомерии и номенклатуре алканов. Развивать умение давать названия органических соединений по номенклатуре ИЮПАК на углеводородах этого класса.
I. Понятие углеводородов
Учитель предлагает ребятам «расшифровать» термин углеводород. Это не представляет никакого труда: углеводородами называются органические соединения, состоящие из атомов двух элементов — углерода и водорода. Это самые простые органические вещества, что отнюдь не умаляет их значения. Напротив, по определению немецкого химика Карла Шорлеммера, «органическая химия есть химия углеводородов и их производных».
Общую формулу углеводородов можно представить в виде СxНy, где x и у связаны между собой определенным соотношением, определяющим класс углеводорода. Единственный углеводород - метан - имеет в своем составе один атом углерода; в остальных углеводородах число х колеблется от двух до нескольких тысяч.
Общую классификацию органических веществ, рассмотренную в § 5 учебника (см. рис. 1 данного пособия), можно распространить и на углеводороды. Учитель обращает внимание на то, что изучение углеводородов начинается с самого простого класса - ациклических предельных соединений, называемых алканами.
II. Электронное и пространственное строение молекулы метана
Простейший углеводород - метан - известен людям очень давно. Его называли болотным или рудничным газом.
Атом углерода в метане находится в состоянии sp3-гибридизации. Учащиеся вспоминают, что углерод в данном случае имеет четыре равноценные гибридные орбитали, оси которых направлены к вершинам правильного тетраэдра. Угол между осями этих орбиталей составляет 109°28'. Учитель изображает на доске строение атома углерода в sp3-гибридном состоянии.
Важно подчеркнуть, что электронное строение атома углерода определяет пространственное расположение атомов в молекуле метана. Все четыре ковалентные связи С—Н образованы за счет перекрывания sp3-орбиталей атома углерода и s-орбитали водорода. Все связи в молекуле метана относятся к σ-типу. Центры ядер атомов водорода лежат в вершинах правильного тетраэдра, валентный угол Н—С—Н составляет 109°28.
Для более конкретного восприятия пространственной структуры метана учитель демонстрирует объемную модель молекулы (шаростержневую или Стюатра — Бриглеба), дает ребятам домашнее задание собрать аналогичную модель из спичек и пластилиновых шариков.
III. Гомологический ряд предельных углеводородов
Эту часть урока учитель начинает с упоминания об уникальном свойстве атома углерода образовывать за счет связи друг с другом длинные цепочки. Если все оставшиеся валентности углерода при этом будут заняты атомами водорода, это и будут углеводороды, которые принято называть предельными, парафиновыми, насыщенными или алканами. Учитель дает определение алканов и расшифровывает значение всех синонимов.
Слово «предельные» означает, что атомы углерода связаны с максимальным (предельным) числом атомов водорода. Насыщенный углеводород не имеет в своем составе двойных или тройных углерод-углеродных связей. Термин «парафины» происходит от латинского словосочетания parum affinis, что означает не обладающий сродством.
Таким образом, предельные углеводороды составляют особую группу, класс органических соединений. При переходе к повторению понятия гомологического ряда, учитель проводит следующую аналогию. Любая область знания имеет раздел, называемый таксономией (дословно: располагать по порядку, по закону). Он занимается классификацией тех объектов, которые изучает данная наука. В биологии, например, типы животных делятся на классы, классы - на отряды, те - на семейства, которые подразделяются на рода, род делится на виды. В неорганической химии существует свое деление веществ на классы. Какие? Учащиеся называют оксиды, основания, кислоты, соли. Внутри этих классов есть своя градация.
В органической химии все вещества данного класса можно выстроить в ряд, называемый гомологическим.
Пусть два атома углерода образовали друг с другом ковалентную неполярную связь. У каждого остается по три свободных валентности, неспаренных электрона. Если все эти валентные возможности насыщены атомами водорода, мы получим углеводород этан. Аналогично учитель строит молекулу пропана:
Далее повторяются понятия «гомологический ряд», «гомологическая разность» и «гомологи».
Поскольку строение молекул подобно, похожи и их химические свойства. В чем различие в составе таких веществ? Из структурных формул хорошо видно, что они отличаются на группу —СН2—, одну или несколько.
Гомологическим рядом называется совокупность органических соединений, обладающих подобным строением и свойствами и отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп —СН2— (гомологическая разность). Представители одного гомологического ряда называются гомологами.
С небольшой помощью учителя, «разделившего» молекулу пропана на фрагменты фигурными скобками, ребята выводят общую формулу алканов: СnН2n+2.
Формулы этана и пропана, приведенные выше, называются полными структурными формулами. Чаще всего нет необходимости так подробно изображать структуру вещества. Вполне информативны сокращенные структурные формулы, в которых связи С—Н «свернуты», не показаны. Для упомянутых этана и пропана они выглядят привычно: СН3—СН3 и СН3—СН2—СН3 или даже СН3СН3 и СН3СН2СН3. Важно подчеркнуть, что оба варианта равноценны. Ведь, как правило, учитель не придает особого значения тому или иному способу написания сокращенной структурной формулы, а ребята пытаются запомнить, нужен в формуле «штрих» или нет.
Еще один способ обозначения органических веществ - молекулярные формулы. Они показывают только состав молекулы, но не отражают порядок связей атомов. Этан имеет молекулярную формулу С2Н6, пропан — C3H8.
Учитель проверяет, как ребята выполнили задание изготовить карточки с названиями и формулами первых 10 членов гомологического ряда алканов, просит приносить эти карточки на последующие уроки.
VI. Изомерия и номенклатура алканов
Научить ребят составлять структурные формулы гомологов и изомеров - очень важная задача данного урока. К ее решению можно подойти таким способом.
Учитель, пользуясь масштабными моделями молекул, предлагает вернуться к родоначальнику гомологического ряда алканов - метану. Все связи С—Н в молекуле равноценны. Если одну из этих связей разорвать таким образом, что каждый атом получит назад свой ранее обобществленный электрон, образуется две частицы: атом водорода и метальный радикал. Как называется такой разрыв связей в органической химии? Это гомолитический разрыв. Теперь соединим между собой два метальных радикала. Получим гомолог метана - этан. В этом углеводороде так же, как в метане, все атомы водорода эквивалентны. Заменой любого из них на метальный радикал получаем единственный третий гомолог состава С3Н8 - пропан. Атомы водорода в этом алкане уже не одинаковы: шесть из них расположены у крайних углеродных атомов, а два - у среднего. Если мы формально заменим любой из шеста «крайних» атомов Н на радикал СН3—, получим бутан нормального строения - н-бутан. Если такой замене подвергнуть один из двух «центральных» атомов водорода - это уже другая молекула, другое вещество того же состава С4Н10 - изобутан.
Учитель спрашивает, как называются вещества, имеющие один и тот же состав, но различное химическое строение? Конечно же, это изомеры. И здесь еще раз закрепляются понятия о структурной изомерии.
Изомеры бутана имеют различный порядок связи атомов в молекуле. Это структурная изомерия.
Такой вид структурной изомерии, в котором представители одного гомологического ряда отличаются порядком связи атомов углерода в молекуле, называется изомерией углеродного скелета.
На примере изомеров пентана, построенных аналогично из н-бутана и изобутана, учитель закрепляет различие в понятиях «изомер» и «гомолог». Любой из двух бутанов по отношению к любому пентану - гомолог, но не изомер! Пентаны «доводятся» друг другу изомерами, но не являются гомологами.
На данном этапе целесообразно ввести понятия первичного, вторичного, третичного и четвертичного атомов углерода на примере структур, изображенных на доске. Такая классификация проводится по числу соседних углеродных атомов, связанных с данным. Пентан нормального строения имеет два первичных и три вторичных атома углерода; изопентан - три первичных, один вторичный и один третичный атом; последний изомер - четыре первичных и один четвертичный атом углерода.
Для того чтобы учащиеся при написании формул всех возможных изомеров указанного состава не изображали лишние структуры, а также избежали некоторых распространенных ошибок в номенклатуре алканов, полезно с применением модели молекулы (например, изопентана) пояснить следующее. Реальная молекула занимает в пространстве любое положение и форму, которую позволяет ей свободное вращение относительно связей С—С. Изобразить же ее структурную формулу на плоскости (на доске или в тетради) мы можем произвольным, удобным для нас способом. От этого изопентан не перестанет быть изопентаном, не превратится в другой изомер.
Это все пентаны!
Для того чтобы была однозначность в присвоении каждому веществу своего собственного имени, и по названию можно было воспроизвести формулу вещества, напоминает учитель, химики пользуются особой системой названий — химической номенклатурой, и подчеркивает, что, как уже знают учащиеся, наиболее универсальна и понятна на любом языке так называемая международная номенклатура (IUPAC). Учащиеся называют первую из изображенных структур и убеждаются, что и все остальные имеют то же самое название — 2-метилбутан. Это одно и то же вещество! Верно и обратное: каждому названию может соответствовать единственное вещество.
Учитель подчеркивает, что составлять названия алканов и по названию изображать структурные формулы — увлекательное занятие. Особенно если учащиеся работают рационально.
Для этого необходимо строго придерживаться следующего алгоритма.
1. Выбрать в молекуле самую длинную цепочку углеродных атомов.
2. Пронумеровать цепочку с того конца, к которому ближе разветвление молекулы.
3. Основа названия — название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи (помогает карточка- подсказка).
4. Перед основой названия перечислить все заместители основной цепи с указанием номеров углеродных атомов, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди-, три-, тетра- и т. д.
5. Все цифры друг от друга отделяются запятыми, буквы от цифр — дефисом, название пишется в одно слово (без пробелов). Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифра повторяется в названии дважды (например, 2,2-диметилбутан, а не 2 диметил бутан).
Перечисленные правила иллюстрируются следующими примерами:
Для особо интересующихся химией учащихся учитель напоминает, что часто при названии углеводородов и радикалов используют некоторые термины иной номенклатуры — рациональной. Полезно запомнить, что при наличии в алкане или алкильном заместителе фрагмента СН3—СН(СН3) — к его названию можно добавить префикс изо-, фрагмента СН3—С(СН3)2 — префикс нео-:
Учащиеся должны уметь составлять структурные формулы всех изомерных углеводородов предложенного им состава. Это требует определенного навыка.
Изображать формулы возможных изомеров следует, начиная с единственного изомера нормального строения. Затем, укорачивая цепочку последовательно на один углеродный атом, изображать формулы изомеров с разветвленным углеродным скелетом. Если на первых парах возникают ошибки в определении числа атомов водорода, лучше сначала нарисовать «голый» углеродный скелет (пересчитайте атомы углерода!), а затем «навесить» на него водородные атомы, учитывая четырехвалентность атома углерода.
Как не написать «лишние» формулы изомеров? Нужно сразу называть изображенный алкан: двух одинаковых названий быть не должно.
Структурную формулу по названию изображать еще проще. Начинать нужно с основы названия — цепочки «голых» углеродных атомов, которую нумеруют слева направо. Затем размещают радикалы и наконец добавляют в цепочку атомы водорода, учитывая четырехвалентность атома углерода.
Усвоение учащимися материала данного урока очень важно, поскольку это основа успешного постижения номенклатуры и изомерии остальных классов органических соединений. Необходимо отработать основные типы заданий в классе и дома, только после этого можно переходить к изучению дальнейшего материала.
Задание 1
1-й уровень
1. Какая из приведенных общих формул углеводородов соответствует алканам: СnН2n-2, СnН2n, СnН2n+2, СnН2n-6?
2. Составьте структурные формулы предельных углеводородов по приведенным углеродным скелетам:
3. Какие углеводороды являются гомологами бутана: метан, этилен, изобутан, бензол, пентан?
4. Напишите молекулярные формулы углеводородов: пропана, гексана, октана; радикалов: метила, этила, пропила.
2-й уровень
1. Укажите формулы алканов и назовите эти вещества: С6Н12, С4Н10, C2H6, С13Н26, С6Н6, С9Н20.
2. Какие из перечисленных углеводородов содержат третичный атом углерода: этан, 2-метилбутан, 3,3-диметилпентан, 2,3-диметилгексан?
3. В каком состоянии гибридизации все атомы углерода в алканах: sр2-, sp-, sр3-?
4. Укажите пары гомологов: этан и этилен; пропан и этан; бутан и изобутан; гексан и гептан; метан и октан.
Задание 2
1-й уровень
1. Составьте структурные формулы изомеров пентана и назовите их.
2. Назовите по международной номенклатуре следующие предельные углеводороды:
3. У каких алканов отсутствуют изомеры: метан, этан, пропан, бутан?
2-й уровень
1. Составьте структурные формулы всех изомеров гексана и назовите их.
2. Составьте структурные формулы всех изомеров октана, имеющих один четвертичный атом углерода, и назовите их.
3. Напишите структурные формулы всех изомеров алкана, плотность паров которого по воздуху 2,48.
Задание 3
Составьте структурные формулы следующих алканов:
1-й уровень
2-метилгексан; 3-метил-3-этилпентан; 2,3,4-триметилгексан.
2-й уровень
2,2,3,4-тетраметилгептан; 2,3-диметил-3-изопропилгексан; 2-метил-3,3-диэтилоктан.