ОСНОВЫ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ - ВВЕДЕНИЕ

Цели урока. Познакомить старшеклассников с предшественницами номенклатуры ИЮПАК: тривиальными названиями и рациональной номенклатурой. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международной номенклатуре. Вспомнить эту номенклатуру для неорганических соединений.

Оборудование: схема классификации органических соединений.

I. Общие правила номенклатуры ИЮПАК

Прежде всего учитель просит ребят дать определение понятия «номенклатура», а в случае затруднений раскрывает смысл этого термина сам. Номенклатура — это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.

Используя гуманитарный прием этимологизации химических терминов, учитель может, например, свое объяснение построить следующим образом.

На заре развития органической химии известных веществ живой природы было достаточно мало. Ученые той поры могли позволить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово, да еще и не одно. Например, этилен называли «двууглеродистый водород», «маслородный газ» или «этерин». Такие названия чаще всего отражали происхождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кислота, горько-миндальное масло (бензальдегид), глицерин (от греческого glykys - сладкий), формальдегид (от латинского formica - муравей). Такие названия именуются тривиальными. Они широко распространены в химии для обозначения веществ простого строения. Химики и сейчас редко называют ацетилен этином, а муравьиную кислоту метановой.

С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадлежат к одной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять названия вещества, открытого первым.

Так появились классы парафинов, олефинов, алкоголей, гликолей. Чтобы подчеркнуть родственные связи таких веществ стали использовать рациональную номенклатуру, согласно которой соединение рассматривалось как производное наиболее типичного представителя класса:

Рациональная номенклатура удобна для обозначения веществ простого строения и нередко применяется в наше время.

Затем учитель формулирует проблему. Число известных органических соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК.

Учитель подчеркивает, что это очень лаконичная, но удобная и красивая номенклатура. Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно совсем немного: хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до декана) и нескольких простейших предельных радикалов (метил, этил, пропил). Поэтому учащиеся заранее получают задание вспомнить эти названия из курса химии 9-го класса. Очень рекомендуем перерисовать на плотную бумагу еще одну карточку-подсказку, приведенную ниже (табл. 1).

Таблица 1. Названия алканов и алкильных заместителей

Состав алкана	Название	Алкильный радикал	Название радикала
СН4	Метан	CH3	Метил
С2Н6	Этан	C2H5	Этил
С3Н8	Пропан	C3H7	Пропил
С4Н10	Бутан	C4H9	Бутил
С5Н12	Пентан	C5H11	Амил
С6Н14	1ексан	C6H13	Гексил
С7Н16	Гептан	C7H15	Гептил
С8Н18	Октан	C8H17	Октил
С9Н10	Нонан	С9H19	Нонил
С10Н22	Декан	C10H21	Децил
CnH2n+2	Алкан	CnH2n+2	Алкил

Детальное знакомство с правилами номенклатуры ИЮПАК целесообразно проводить в теме «Предельные углеводороды», дополняя и конкретизируя их по мере изучения последующих классов веществ. На данном уроке учитель излагает только общие положения.

1. Основу названия вещества составляет название предельного углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи ациклической молекулы (см. карточку-подсказку).

2. Положение заместителя, функциональных групп и кратных связей в главной цепи обозначается с помощью цифр.

3. Заместители, функциональные группы и кратные связи указываются в названии с помощью префиксов (те же приставки, но специфические, химические) и суффиксов.

4. При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв - дефисами.

Для закрепления основных положений номенклатуры ИЮПАК учитель предлагает учащимся не составить название по формуле, а расшифровать название вещества, формула которого записана на доске.

Пример 1

2-метилпентен-2

С помощью учителя ребята дают название соединению и разбирают алгоритм, с помощью которого они пришли к этому названию.

1. В главной цепочке пять углеродных атомов, поэтому основа названия - пентан (по названию соответствующего алкана).

2. Так как в молекуле имеется двойная связь, суффикс -ан в основе названия изменяется на -ен.

3. После основы названия указано положение двойной связи в цепи: она начинается от второго углеродного атома.

4. В главной цени имеется один заместитель - метил CH₃. Он называется перед основой названия с указанием положения в цепи: при втором углеродном атоме.

Закрепление приведенного алгоритма проводится с помощью примера 2

1. Поскольку в главной цепи четыре атома углерода, основа названия — бутан.

2. В молекуле имеется функциональная группа - гидроксильная. На ее присутствие указывает суффикс -ол, а на положение в цепи — цифра 1 после основы названия.

3. В главной цепи есть два заместителя - метильные группы. На число этих групп указывает частица ди-, а на положение в цепи - две цифры 2. Следует еще раз обратить внимание на то, что цифра 2 повторяется дважды (почему?), между цифрами есть запятая, цифра от букв отделена дефисом.

Для того чтобы у ребят не сложилось представления о номенклатуре ИЮПАК как о применимой исключительно только к неорганической химии, будет целесообразно провести небольшое внутрипредметное повторение по номенклатуре неорганических веществ, например для бинарных соединений, используя в целях гуманитаризации графические приемы уроков русского языка.

Например:

В начале называется электроотрицательный элемент с суффиксом -ид, затем электроположительный элемент в родительном падеже и его степень окисления, если она переменная, например:

- оксид серы (VI), - хлорид железа (III)

и предложить ребятам дать названия для веществ с формулами: CH₄, CCI₄, CS₂.