КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ - ВВЕДЕНИЕ

Цели урока. Познакомить с принципами классификации органических соединений по строению углеродной цепи и по функциональным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений.

Оборудование: модели молекул Стюарта — Бриглеба, схема классификации органических соединений.

I. Общие принципы классификации органических соединений

Учитель начинает объяснение нового материала с напоминания о том, насколько велико число известных органических соединений. В этом безбрежном океане легко утонуть не только школьнику, но и опытному химику. Поэтому ученые всегда стремятся классифицировать какое-либо множество «по палочкам», навести порядок в своем хозяйстве. Кстати, не мешает это делать и каждому из нас со своими вещами, чтобы в любой момент знать, где что находится.

Классифицировать вещества можно по разным признакам, например, по составу, строению, свойствам, применению — по столь привычной логической системе признаков. Т. к. в состав всех органических соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации органических веществ может служить порядок их соединения, т. е. строение. По этому признаку все органические вещества разделены на группы в зависимости от того, какой остов (скелет) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие-либо иные атомы, кроме углерода.

Поскольку знания десятиклассников по органической химии еще очень скудны, при объяснении материала желательно иметь схему, изготовленную в виде плаката или заранее изображенную на доске (рис. 1). Учитель, двигаясь сверху вниз по схеме, поясняет новые для учащихся термины, широко используя при этом прием этимологии (происхождения) химических терминов. Тем самым в ходе объяснения осуществляется принцип гуманитаризации обучения.

Рис 1. Классификация органических соединений

Такое объяснение может быть представлено, например, т. к. известно, что атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относится к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая цепочка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим.

Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, она называется непредельной или ненасыщенной, в противном случае - предельной (насыщенной).

Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклиическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их иногда называют гетероатомами, а соединение — гетероциклическим.

В группе карбоциклических веществ есть особая «полочка», на которой расположены вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. С одним из таких веществ — бензолом — учащиеся уже встречались в курсе 9-го класса. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называются ароматическими веществами, а остальные карбоциклические соединения - алициклическими.

Важнейшая задача данного урока — познакомить учащихся с основными терминами, применяющимися при классификации органических веществ, но требовать полного понимания каждого термина на данном этапе преждевременно. Ребята просто должны уметь отнести вещества на основании их химического строения к той или иной группе. Кроме того, в дальнейшем при изучении отдельных классов веществ целесообразно возвращаться к данной схеме и акцентировать внимание на том, к какой группе соединений относятся вещества изучаемого класса. В этом случае трудные термины данного урока наполнятся конкретным содержанием и лучше запомнятся.

II. Основные классы органических соединений

Эту часть урока учитель может построить в плане повторения материала курса 9-го класса. Учащиеся накануне получают домашнее задание вспомнить, какие классы органических веществ они изучали в прошлом году. Ребята по очереди выходят к доске, пишут название класса (в порядке их изучения), формулу и название одного из представителей класса, например:

Предельные углеводороды (алканы): СН₃—СН₃, этан.

Непредельные (этиленовые) углеводороды (алкены): СН₂=СН₂, этилен.

Этот процесс учитель прерывает рядом добавлений. Например, после рассмотрения алкенов он сообщает, что в молекуле углеводорода может быть не одна, а две и более двойных связей. Очень важными с практической точки зрения являются вещества, содержащие две двойные связи - диеновые углеводороды или алкадиены. Учитель дописывает на доске название класса, формулу и название бутадиена-1,3. Если не возникнет вопроса, можно не заострять внимание на номенклатурных правилах построения этого названия — всему свое время. Аналогично после бензола, как представителя ароматических углеводородов, учитель приводит пример одного из алициклов, например циклогексана. Следует обратить внимание на следующие моменты: а) несмотря на схожесть структуры, бензол и циклогексан относятся к разным типам веществ (по схеме классификации); б) отсюда следует, как важно показывать в циклических молекулах наличие кратных связей.

После того как на доске появились названия всех классов углеводородов, необходимо сформулировать понятие функциональная группа. Многие учащиеся вспоминают гидроксильную, альдегидную, карбоксильную группы, аминогруппу. На доске появляются формулы представителей класса спиртов, альдегидов, карбоновых кислот. Учитель дополняет этот перечень простыми и сложными эфирами, кетонами, аминами и нитросоединениями.

Учащиеся пытаются ответить на вопрос, что они понимают под терминами би- или полифункциональные соединения. В качестве примера бифункционального соединения учитель приводит формулу аминокислоты глицина. В завершение обзора он еще раз поясняет, что собой представляют гетероциклические вещества, и записывает формулы пиридина (проводя аналогию с бензолом) и морфолина (аналогия с циклогексаном).

Знакомство с основными классами органических соединений не предполагает запоминания этого материала всеми учащимися, это под силу только сильным ребятам. Однако общее знакомство с этим материалом необходим для понимания логики дальнейшего изложения курса. Учитель рекомендует изготовить на плотной бумаге карточку-шпаргалку с таблицей 3 из учебника. В будущем она пригодится для распознавания классов веществ, при составлении их названий. Научить ребят пользоваться этой таблицей можно при выполнении следующих заданий.

Задание 1. Воспользовавшись схемой классификации органических соединений, определите по формулам классы, к которым относятся следующие вещества.

1-й уровень

2-й уровень

Задание 2. Воспользовавшись карточкой-шпаргалкой, распределите указанные формулы веществ по классам и назовите классы соединений, к которым они относятся.

1-й уровень

2-й уровень