Алканы (насыщенные углеводороды). Циклоалканы - Углеводороды - Органическая химия

Алканы	Общая формула СnН2n+2
	Валентный угол: 109°28'
	Тип изомерии: структурная изомерия
	Тип гибридизации атомных орбиталей углерода: sр3
	Химические связи: простые (одинарные) σ-связи
	Длины связей: С—С составляет 0,154 нм С—Н составляет 0,109 нм
	Энергия связей: С—С составлфяет 347 кДж/моль С—Н составлфяет 432 кДж/моль
	Номенклатура алканов: метан, этан, пропан, бутан, а далее название греческого числительного + суффикс -ан
	Названия одновалентных радикалов: название соответствующего алкана с заменой суффикса -ан на -ил
	Метан — бутан — газы, С5Н12—С16Н34 — жидкости, а с С17Н36 — твердые вещества. В гомологическом ряду алканов наблюдается закономерное повышение температур кипения и плавления, рост плотностей

Химические свойства

Реакция с разрывом С—Н связей
	Замещение водорода галогеном (F, Сl, Вr) — галогенирование
	Замещение водорода нитрогруппой (реакция Коновалова)
	Отщепление — каталитическая дегидрогенизация, образуются алкены
Реакции с разрывом С—С связей
	Расщепление (крекинг, пиролиз), образуются алкены
	Горение (полное окисление)
	Частичное окисление с образованием кислородсодержащих органических веществ
	Изомеризация

Реакции, свойственные метану

Пиролиз

а)

б) пиролиз с одновременным окислением в присутствии паров воды:

Как побочный продукт еще образуется ацетилен (этин):

Конверсия

а) с водяным паром:

б) с углекислым газом:

Неполное окисление метана

Получение алканов

1. Естественные источники: газ, нефть, уголь, торф, древесина.

2. Синтетические промышленные методы:

а) СН, добывают при взаимодействии водорода и графита:

б) алканы добывают из угарного газа и водорода, которые входят в состав водяного пара:

3. Лабораторные методы:

а) взаимодействие карбида алюминия с водой:

6) метан добывают при нагревании смеси ацетата натрия с гидроксидом натрия (реакция Дюма):

— реакция декарбоксилирования.

в) алканы добывают при взаимодействии металлического натрия и галогенпроизводных углеводородов (реакция Вюрца):

При использовании галогенпроизводных различных алканов образуется смесь насыщенных углеводородов:

г) электролизом водных растворов натриевых или калиевых солей карбоновых кислот (реакция Кольбе):

(I — электрический ток).

Алканы используют

1) как топливо;

2) для производства пластмасс, красок, растворителей;

3) для получения синтетических моющих средств;

4) изомеры алканов используют в производстве высококачественных бензинов и каучуков.

Вюрц Шарль-Адольф (1817-1884) — французский химик, обогатил науку синтезом многих органических веществ, в частности углеводородов алкилга- логенов, фенола, жирных аминов и т. д.

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)

В 1883 г. Марковников В.В. открыл циклопарафины.

Химические свойства

1. Реакция соединения (реакция с водородом — гидрирование)

2. Реакция замещения (взаимодействие с хлором — хлорирование)

3. Реакция дегидрирования (отщепление водорода):

ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ

1. Объясните зависимость температуры кипения алканов от строения молекулы.

алкан	tкип °с
метан	-161,6
этан	-88,5
пропан	-42,2
бутан	0,5
2-метилпропан	11,7

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить преобразования:

3. н-Гексан кипит при 69 °С, а 2,2-диметилбутан — при 50 °С. Учитывая, что летучесть зависит от энергии взаимодействия между молекулами, объясните большую летучесть 2,2-диметилбутана.

4. Составьте уравнения реакций, соответствующие схеме:

5. Углеводород состава С₆Н₁₄ образуется без побочных продуктов по реакции Вюрца и дает две изомерные монохлоропроизводные. Назовите его.

6. Назовите вещество состава С₅Н₁₂, если при его хлорировании получается преимущественно третичная хлорпроизводная.

7. Какие соединения можно получить в результате данных преобразований?

8. Сколько изомеров у гептана? Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из метана и неорганических реагентов можно получить бутан.

10. Какие из перечисленных соединений являются изомерами?

А 2-метилгекса.

Б 3-метилгепта.

В 3-этилгексан

Г 2,2-диметилгептан

Д 2,4-диметилгекса.

Е 2-метилоктан

11. Сколько может быть углеводородов, содержащихся в четвертичном атоме углерода, среди первых семи членов ряда алканов? Составьте структурные формулы этих углеводородов, назовите их.

12. Составьте структурные формулы изомеров алкана С₆Н₁₄, назовите их.

13. Сколько изомерных дихлорпроизводных может быть у н-бутана? Напишите структурные формулы этих производных и назовите их.

14. При нагревании подметана массой 2,84 г с металлическим натрием массой 0,69 г получили этан, объем которого при нормальных условиях составляет 179,2 мл. Определите выход продукта реакции.

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Насыщенные углеводороды

А называют алкинами

Б имеют двойные связи

В имеют тройные связи

Г называют алканами

2. Укажите химическую формулу радикала этила.

А СН₃

Б СН₂

В С₂Н₅

Г С₃Н₇

3. Для алканов характерны реакции

А замещения

Б замещения и окисления

В замещения, соединения и окисления

Г замещения, разложения, изомеризации, окисления

4. Определите общую формулу алканов.

А С_nН_2n

Б С_nН_2n-2

В С_пН_2n+2

Г С_nН_2n-6

5. Веществами-изомерами являются

А этан и метан

Б 2-метилпропан и бутан

В гексан и гептан

Г 2-метилпропан и гексан

6. Укажите алкан, который не имеет изомеров.

А бутан

Б гексан

В пропан

Г пентан

7. Какой тип гибридизации орбиталей атомов углерода реализуется в молекулах алканов?

A s.

Б sp²

В sp³

8. К алканам относится

А СН₃СOOН

Б СН₄

В СН₃OН

Г С₄Н₈

9. Установите соответствие между уравнением химической рекации и ее названием.

Уравнение химической реакции

Название реакции

А термическое разложение

Б изомеризация

В окисление

Г галогенирование

Д реакция Коновалова

10. Алкан имеет плотность пара по воздуху 4,414. Определите формулу алкана.

А октан

Б нонан

В пентан декан

11. Для сгорания некоторого алкана нужный объем кислорода в 8 раз больше, чем объем пара этого углеводорода при тех же условиях. Укажите этот алкан.

А пропан

Б бутан

В пентан

Г гексан

12. При сгорании алкана массой 3,6 г образуется оксид углерода(1У) объемом 5,6 л (н. у.). Какой объем кислорода необходим для реакции?

А 8,96 л

Б 89,6 г

В 0,896 л

Г 896 л

13. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида калия 20% и плотностью 1,19 г/мл требуется для поглощения всего оксида углерода(IV), полученного при сжигании пропана объемом 112 л (н. у.)?

А 0,7 л

Б 7 л

B 8 л

Г 1,7 л

14. Массовая доля углерода в алканах составляет 83,33%. Плотность пара углеводорода по водороду составляет 36. Определите формулу углеводорода. Сколько изомеров он имеет?

A С₅Н₁₂

Б C₄H₁₀

B С₆Н₁₄

Г С₇H₁₆

15. Органическое вещество содержит углерод с массовой долей 84,21% и водород — 15,79%. Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу соединения.

A С₆Н₁₄

Б C₇H₁₆

B С₈Н₁₈

Г С₉H₁₀