Ароматические углеводороды. Бензол - Углеводороды - Органическая химия

Строение. Изомерия. Номенклатура

Арены Бензол	Общая формула СnН2n-6
	Валентный угол: 120°
	Тип гибридизации атомных орбиталей углерода: sр2
	Химическая связь: ароматическая — сочетание σ- и π-связей
	Длины связей: С—С составляет 140 нм
	Энергия связей: С—С составляет 412 кДж/моль
	Номенклатура: тривиальная (толуол, ксилол, кумол); международная — гомологи бензола рассматривают как замещенные производные бензола (мегилбензол, этилбензол и т. д.)
	Общее название ароматических радикалов — арил. Например: фенил

Изомерия гомологов бензола обусловлена изомерией радикалов, их количеством и положением в бензольном ядре:

этилбензол

1,2-диметилбензол (о-ксилол)

1,4-диметилбензол (n-ксилол)

1,3-диметилбензол (м-ксилол)

Особенности строения бензольного ядра и молекулы бензола

Молекула бензола — плоский шестичленный цикл, в котором все шесть атомов углерода и шесть атомов водорода расположены в одной плоскости и образуют правильный шестиугольник с углом 120°.

Молекула бензола симметричная и неполярная, в ней отсутствуют одинарные и двойные связи, все шесть С—С связей являются a-связями с одинаковой длиной связи.

Молекула бензола имеет делокализованную систему я-электронов (секстет) в ароматическом ядре. Она является основным признаком ароматичности органического соединения.

Устойчивость бензольного кольца объясняется сопряжением всех шести р-электронов.

Химические свойства бензола

Получение бензола в промышленности

1. Каталитическое дегидрирование гексана:

2. Каталитическое дегидрирование циклогексана:

+ зн₂.

3. Тримеризация ацетилена:

Кекуле Фридрих Август (1829-1896) — немецкий химик, предложил циклическую формулу бензола.