Химия - учебно-практический справочник
Природные источники углеводородов (ПИУ) и их переработка - Углеводороды - Органическая химия
Природный газ (около 90% метана, этан, пропан, бутан).
Попутный нефтяной газ (содержит меньше метана, но больше этана, пропана и других углеводородов).
Отдельные углеводороды выделяют двумя методами:
1) низкотемпературное фракционирование;
2) абсорбирование газов растворителями с последующим фракционированием.
Природные источники углеводородов (ПИУ)
1. Каменный уголь.
Способы и основные продукты переработки
|
Коксование |
Газификация |
Гидрирование |
|||
|
Кокс |
Коксовый газ |
Каменноугольная смола |
Горючие газы |
Жидкое горючее |
|
|
Аммиак |
Бензол |
Другие газы |
Арены |
|
(топливо) |
2. Нефть — смесь жидких, газообразных и твердых углеводородов (парафины, циклопарафины, арены)
|
Первичная переработка нефти |
Вторичная переработка нефтепродуктов |
|
|
Фракционная переработка бензина и керосина. Термический крекинг углеводородов, содержащихся в мазуте и газойле. Высокотемпературный пиролиз (дегидрогенизация циклоалканов и дегидроциклизация алканов (ароматизация) на платиновом катализаторе при t = 600-700 °С. Крекинг каталитический, при этом алканы изомеризуются:
Риформинг бензина (его ароматизация) |
Важным продуктом переработки является бензин. Качество бензина определяют по его стойкости к детонации.
Детонация — явление очень быстрого, взрывного сгорания паров вещества в смеси с воздухом при сжатии.
Количественно детонационную стойкость оценивают с помощью октанового числа. Оно изменяется от 0 (принято для н-гептана, который легко детонирует) до 100 (для изооктана — 2,2,4-триметилпентана, который детонирует трудно). Чем выше октановое число имеет бензин, тем большее давление он выдерживает без детонации и тем мощнее может работать двигатель.
На современном этапе нужен переход энергетики с таких видов сырья, как нефть и нефтепродукты, природный газ на использование угля, атомной энергии и энергии альтернативных источников. Мазут нужно более полно перерабатывать в светлые нефтепродукты. Неэкономично использовать нефть как энергетическое сырье. Из нее можно добывать много ценных и полезных продуктов. Еще Д. И. Менделеев говорил, что «топить можно и ассигнациями».
Сейчас ученые разрабатывают экономически более выгодные методы гидрирования угля с использованием эффективных катализаторов, что позволяет снизить температуру и давление процесса. Другим перспективным путем получения синтетического жидкого топлива является его синтез с оксидом меди(II) и водородом.
СО : Н2 = (1 ÷ 1,2 : 1) → алканы, изоалканы, ароматические углеводороды.
ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ
1. Напишите уравнение реакции горения пропилбензола, схема которой: 
Укажите сумму коэффициентов в левой части уравнения.
А 1.
Б 1.
В 1.
Г 9
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие преобразования: 
3. Получите стирен 
из бензола.
4. При каком крекинге наряду с распадом молекул углеводородов происходит изомеризация продуктов реакций, превращение углеводородов с неразветвленной цепью атомов углерода в циклические и ароматические: а) каталитическом б) термическом?
5. Разделите приведенные способы переработки углеводородов на две группы: Ф — физические, X — химические.
А каталитический крекин.
Б коксовани.
В фракционная перегонка
Г термический крекинг
Д гидрирование угля
6. Как из неорганических веществ получить гексахлорциклогексан? Напишите уравнения реакций.
7. Сколько изомерных гомологов бензола может отвечать формуле С9Н12? Напишите структурные формулы, назовите их.
8. Напишите уравнения реакций, которые необходимо провести для осуществления таких преобразований:
9. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить преобразования: метан → X → бензол. Назовите вещество X.
10. Какой объем воздуха (н. у.) требуется для полного сгорания 1,4-диметилбензола массой 5,3 г? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.
11. Составьте структурные формулы изомеров, отвечающих формуле С8Н10 и содержащих ароматическое кольцо.
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ
1. Укажите формулу, которая не является формулой бензола.
2. Бензол не взаимодействует с
А бромом при освещении ультрафиолетовыми лучами
Б бромной водой и раствором перманганата калия
B водородом
Г азотной кислотой
3. Укажите формулу хлорбензола.
А С6Н4Сl
Б С6Н7Сl
B С6Н5Сl
Г С7Н3Сl3
4. С бензолом реагируют
A HNO3, Н2, Вr2
Б С2Н2, Сl2, Н2
В СO2, Н2, Сl2
Г КМnO4, Br2, Na
5. Какое вещество входит в состав природного газа?
А СН4
Б С2Н4
В С6Н12
Г С6Н6 6. Какой процесс называется крекингом? A разделение нефти на фракции Б расщепление высших углеводородов до углеводородов с низкой молекулярной массой B гидрирование ароматических углеводородов Г отщепление водорода от молекул насыщенных углеводородов 7. С каким веществом должен прореагировать бензол, чтобы образовался циклогексан? A с водо. Б с водородом B с хлороводородом Г с азотной кислотой 8. Установите соответствие между формулой соединения и его названием. Формула соединения Название соединения A 1,4-диметилбензол Б толуол B 1,2-диметилбензол Г 1,3-диметилбензол Д этилбензол 9. Реакция нитрирования характерна для бензола, во время этой реакции бензол реагирует с А азотной кислотой Б смесью концентрированных азотной и серной кислот В смесью азотной и соляной кислот Г смесью азотной и ортофосфорной кислот 10. Укажите вещество, с которым реагирует бензол с сохранением я-электронной системы молекулы. А водород Б кислород В хлор (при освещении) Г бром (при наличии катализатора FeBr3) 11. В результате нитрирования 15,6 г бензола добыли 20 г нитробензола. Вычислите относительный выход продукта реакции. А 90% Б 81,3% В 98,3% Г 89,3% 12. Допишите продукты в схемах реакций и установите соответствие между схемами и названиями реакций. Схема реакции Название реакции А горения Б нитрирования В гидрирования Г галогенирования Д гидратации 13. Назовите углеводород с массовой долей углерода 90%, который является вторым в соответствующем гомологическом ряду. А С6Н6 Б С3Н4 В С3Н6 Г С2Н4 14. Для производства синтетического каучука используют А С6Н6 Б С6Н5—СН3 В С6Н5—СН=СН2 Г С6Н5—СН2—СН3 15. Укажите широко применяемый промышленный растворитель. А С6Н5—С2Н3 Б С6Н6 В С6Н5Сl Г С6Н5Сl6
