Химия - учебно-практический справочник

Спирты - Кислородсодержащие органические соединения - Органическая химия

Классификация спиртов

Спирты — гидроксильные производные углеводородов различных типов.

В зависимости от количества гидроксильных групп

В зависимости от характера атома углерода (первичные, вторичные, третичные), с которым соединены гидроксильные группы

В зависимости от характера углеводородного радикала

Одноатомные

СН₃—СН₂—ОН

этанол

Двухатомные (гликоли)

этандиол-1,2

(этиленгликоль)

Трехатомные (триоли)

пропантриол-1,2,3

(глицерол)

Первичные

CH₃—CH₂—CH₂—OH

пропанол-1

Вторичные

пропанол-2

Третичные

2-метилпропанол-2

Алифатические:

насыщенные

CH₃—CH₂—CH₂—OH

пропанол-1

ненасыщенные

СН₂ = СН—СН₂—ОН

аллиловый спирт

Алициклические

циклогексанол

Ароматические

фенилметанол

Насыщенные одноатомные спирты

Строение. Классификация. Изомерия. Номенклатура

Насыщенные одноатомные спирты	Общая формула С_nН₂_n+1ОН
	Валентный угол:
	Характеристика связей: связи С—О и О—Н сильно полярные
	Энергия связей: О—Н составляет 456 кДж/моль водородных связей — 20 кДж/моль
	Номенклатура: название соответствующего алкана + суффикс -ол + цифра положения группы ОН
	Межмолекулярное взаимодействие благодаря водородной связи

Виды изомерии
структурная		межклассовая
Разветвление углеродного скелета	Положение функциональной группы	Диэтиловый эфир (этоксиэтан) C₂H₅—O—C₂H₅ Метилпропиловый эфир (метоксипропан) CH₃—O—С₃Н₇ Это изомеры бутанола

Химические свойства насыщенных одноатомных спиртов

Реакции с разрывом связи O—Н

с активными металлами (К, Na, Mg, Al)

Образуются алкоголяты

с минеральными и органическими кислотами

Реакция этерификации (образуются сложные эфиры)

Реакции с участием группы ОН^- и атома Н, который расположен возле соседнего атома углерода
окисление
отщепление водорода	дегидрирование, образуются альдегиды
отщепление воды	внутримолекулярная дегидратация (t > 160 °С), образуются алкены
отщепление воды и водорода	одновременная дегидратация и дегидрогенизация
Реакции с разрывом связи С—O
с галогеноводородами	образуются галогениды
межмолекулярное отщепление воды	межмолекулярная дегидратация (t = 130-140 °С), образуются эфиры

Получение метанола

1) в процессе сухой перегонки древесины;

2) из синтез-газа:

Получение этанола

1) гидратацией этена:

2) спиртовым брожением сахаристых веществ (получают этанол — винный спирт):

3) при гидролизе клетчатки и последующем брожении продуктов гидролиза:

4) восстановлением этаналя:

Лабораторный способ получения спиртов

Гидролиз моногалогеналканов под действием водных растворов щелочей:

Применение спиртов

Химические свойства двухатомных спиртов

В реакции могут участвовать как одна, так и две группы —ОН. Вследствие взаимного влияния гидроксильных групп, особенно у α-гликолей (группы —ОН размещены возле соседних углеродных атомов), кислотно-основные свойства гликолей несколько отличны от свойств одноатомных насыщенных спиртов.

В результате этого воздействия кислотные свойства двухатомных спиртов повышаются: гликоли легко реагируют не только с активными металлами, но и со щелочами и даже гидроксидами тяжелых металлов.

этандиол-1,2 (этиленгликоль)	Взаимодействие с активными металлами	— неполный алкоголят (гликолят)
	Взаимодействие с активными металлами	— полный гликолят
	Взаимодействие с гидроксидами некоторых тяжелых металлов	комплексное соединение синего цвета
	Взаимодействие с галогеноводородами
	Реакция окисления