Аминокислоты - Азотсодержащие органические соединения - Органическая химия

Аминокислоты — производные карбоновых кислот, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеводородного радикала замещены аминогруппами.

Классификация
По количеству карбоксильных групп	По количеству аминогрупп	По взаиморасположению аминной и карбоксильной групп
Монокарбоновые аминокислоты Дикарбоновые аминокислоты	Моноаминокислота Диаминокислота	α-аминокислоты β-аминокислота

Изомерия аминокислот
Изомерия углеродного скелета — структурная изомерия	Изомерия взаиморасположения аминогруппы и карбоксильной группы

Биполярное строение молекулы аминокислоты

В твердом состоянии аминокислоты — внутренние соли (биполярные ионы), которые образуются в результате внутреннемолекулярного переноса протона от карбоксильной группы к аминогруппе.

Для природных а-аминокислот в биохимии широко используют исторические названия. Наиболее важными являются:

Глицин		аминоэтановая кислота
α-аланин		2-аминопропановая кислота

Химические свойства аминокислот

Аминокислоты — типичные амфотерные соединения.

1. Реакции аминогруппы с кислотами:

2. Реакция при одновременном участии карбоксильной группы и аминогруппы, образование пептидной связи:

3. Реакции карбоксильной группы

Взаимодействие с основаниями с образованием солей

а) со щелочами:

б) с гидроксидами тяжелых металлов:

Сравнение свойств аминокислот и карбоновых кислот

Аминокислоты — кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и нерастворимые в органических растворителях. Некоторые из них имеют вкус (сладкий, горький). Температуры плавления аминокислот значительно выше, чем соответствующих карбоновых кислот. Это обусловлено тем, что аминокислоты в твердом состоянии состоят не из молекул, а из особых ионов, которые называются биполярными (внутренние соли).

Благодаря этому растворы аминокислот, в молекулах которых содержится по одной карбоксильной и одной аминогруппе, являются нейтральными; индикаторы в них не меняют своей окраски.