Белки - Азотсодержащие органические соединения - Органическая химия

Строение. Классификация. Номенклатура

Белки — сложные высокомолекулярные природные соединения, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных в определенной последовательности пептидными связями.

Белки можно рассматривать как полипептиды, т. е. амиды, которые образовались в результате взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокислот и имеют молекулярную массу, превышающую 10 000.

Классификация белков
по химическому составу		по физиологическим функциям
простые (протеины) гидролизуются до аминокислот	сложные (протеиды) при гидролизе образуют, помимо аминокислот, вещества небелковой природы (углеводы, Н3РO4, нуклеиновые кислоты и др.)	фибриллярные из них строятся волокна живых тканей	глобулярные поддерживают и регулируют жизненные процессы

Номенклатура

1. Белки имеют исторические названия. Например, белок состава (C₇₃₈H_1I66O₂₀₈S₂Fe)₄ — это гемоглобин.

2. Названия полипептидов (дипептид, трипептид и т. д.) образуются из названий аминокислот, входящих в их состав. При этом все аминокислоты в пептидах, за исключением последней, которая имеет свободную карбоксильную группу, меняют в окончании названия букву «н» на «л» (глицил-аланин, глицил-ананил-цистеин).

Химические свойства белков

1. Гидролиз

2. Амфотерность

Наличие в радикалах аминокислотных звеньев белков групп —СООН и NH₂— обусловливает взаимодействие с основаниями и кислотами, т. е. амфотерность.

3. Денатурация

Разрушение вторичной и третичной структур под действием нагревания, радиации, сильных кислот, щелочей, сильного тока и т. д.

4. Цветные реакции

а) биуретовая реакция:

при воздействии на белок капель раствора сульфата меди(II) и раствора щелочи образуется характерная фиолетовая окраска;

б) ксантопротеиновая реакция:

вследствие действия концентрированной азотной кислоты на белок, содержащий бензольные кольца, возникает желтая окраска.

ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ

1. Назовите вещества.

2. Как из пропена получить а-аминопропионовую кислоту? Напишите уравнения реакций, отражающие ее амфотерные свойства.

3. Как отличить аминоуксусную кислоту от уксусной?

4. Напишите уравнения реакций, в которых происходят преобразования. Назовите вещества А, В, Б, Д.

этановая кислота монохлоруксусная кислота бромоводородная соль глицина.

5. Массовая доля белков в фасоли составляет 21%, а средняя массовая доля азота в белках — 16%. Какая масса азота содержится в 60 г фасоли?

6. Из уксусной кислоты массой 27 г получили хлоруксусную кислоту, выход которой составляет 60%. Через раствор хлоруксусной кислоты пропустили аммиак объемом 6,72 л (н. у.). Какое количество вещества аминоуксусной кислоты получили при этом? Напишите структурные формулы возможных изомеров эфиров а-аминокислоты, массовая доля азота в которой 9,66%.

7. Напишите молекулярную формулу аминокислоты.

8. Какой объем азота выделится при действии на 0,01 моль α-аминопропионовой кислоты азотистой кислотой?

9. Установите молекулярную массу и строение сложного эфира аминокислоты, если массовая доля азота в нем 15,73%. Может ли иметь указанный сложный эфир изомеры?

10. Сколько граммов глицина потратится на получение 46,62 г глицилфенилаланина? Массовая доля атомов углерода в инсулине составляет 53,17%. Известно, что он имеет три дисульфидные связи.

11. Массовая доля серы в инсулине 3,35%. Сколько атомов углерода содержит молекула инсулина?

12. Определите объем этанола (ρ = 0,8 г/см³, массовая доля спирта 96%), который потратится на этерификацию 40 г глицина. Спирт взят с 50-процентным избытком.

13. Аминоуксусную кислоту получили из уксусной кислоты массой 12 г с выходом 60%. Какой объем раствора с массовой долей щелочи NaOH 15% (ρ = 1,16 г/см³) нужно использовать для нейтрализации полученной аминокислоты?

14. Какой объем раствора гидроксида натрия (ρ = 1,1 г/см³) может прореагировать с глицином, полученным из 6 г карбида кальция, массовая доля примесей в котором 10%? Массовая доля NaOH в растворе 10%.

15. Почему белки называют амфотерными соединениями?

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Какую реакцию (кислую, нейтральную, щелочную) покажут растворы аминокислот?

2. Укажите пептидную группу атомов.

3. Укажите формулу глицина.

4. В молекулах аминокислот содержатся группы

5. Качественная реакция на аминокислоты — это взаимодействие с

A AgNO₃

Б CuSO₄

В Сu(OН)₂

Г ВаСl₂

6. Процесс разрушения вторичной и третичной структур белка происходит под действием

А воды

Б водорода

В ионов Рb²⁺

Г азотной кислоты

7. В состав белков входят остатки

А α-аминокислот

Б β-аминокислот

В γ-аминокислот

Г α- и β-аминокислот

8. Третичная структура белка — это

А пространственная конфигурация, которую приобретает полипептидная цепь

Б последовательность чередования различных аминокислотных звеньев

В конфигурация, которую приобретает в пространстве закрученная полипептидная цепь

9. Для проведения качественной ксантопротеиновой реакции на белки нужно иметь реактив

А аммиак

Б сульфат меди(II)

В концентрированную азотную кислоту

Г гидроксид натрия

10. Денатурация белка — это процесс разрушения

А первичной структуры белка

Б третичной структуры белка

B вторичной, третичной и четвертичной структур белка

Г вторичной структуры белка

Д четвертичной структуры белка

11. Остатки аминокислот в белках соединены

А ионными связями

Б пептидными группами

B полярными ковалентными связями

Г водородными связями

12. Биуретовая реакция необходима для определения

А аминов

Б аминокислот

B белков

Г спиртов

13. водородные связи между группами поддерживают

A вторичную структуру белка

Б первичную структуру белка

B четвертичную структуру белка

Г третичную структуру белка

14. Состав аминокислот, входящих в молекулы белков, можно выразить формулой

15. Белки являются амфотерными соединениями, так как их молекулы содержат

А группы —NH₂ и —СНО

Б группы —NH₂

В группы —NH₂ и—СООН

Г группы —СООН и —ОН

16. В растениях белки образуются в результате фотосинтеза из неорганических веществ

A СO₂ + Н₂O

Б СO₂

B СO₂ + Н₂O + некоторые растворимые соли

Г Н₂O + некоторые растворимые соли