Основные способы получения азотсодержащих веществ - Теоретический материал - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Получение аминов

В аминах атом азота находится в низшей степени окисления, поэтому многие способы их получения основаны на процессах восстановления азотсодержащих соединений других классов (нитропроизводных углеводородов, амидов, нитрилов).

Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:

Важнейший ароматический амин — анилин — образуется при восстановлении нитробензола (восстановители — водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + НСl, сульфиды):

Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

Восстановление нитрилов (на Pt кат.) с образованием первичных аминов:

Получение аминов путем введения алкильных групп в молекулы аммиака и аминов (реакции алкилирования).

При нагревании галогеналканов с аммиаком образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов.

В основе этих превращений лежит реакция нуклеофильного замещения галогена в галогеналканах. Роль нуклеофила играют молекулы аммиака и аминов, имеющие неподеленную пару электронов на атоме азота.

В промышленности алкилирование аммиака в большинстве случаев проводится не галогеналканами, а спиртами, в молекулах которых происходит нуклеофильное замещение ОН- группы на аминогруппу.

Действием галогеналканов на первичные алифатические и ароматические амины получают вторичные и третичные амины, в том числе смешанные.

Получение аминокислот

1. Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

2. Присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот:

3. α-Аминокислоты образуются при гидролизе пептидов и белков.

4. Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот (применяется обычно для получения ароматических аминокислот):