Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола). Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - ЗАДАНИЯ ДЛЯ ТЕМАТИЧЕСКОГО КОНТРОЛЯ

Задания с комментариями и решениями

Пример 10. При гидратации бутена-1 преимущественно образуется

1) бутанол-1

2) бутанол-2

3) бутаналь

4) бутанон

При гидратации - взаимодействии с водой - алкенов образуются спирты, следовательно, ответы 3 и 4 неверны. Бутен-1 СН₃ - СН₂ - СН = СН₂ является углеводородом несимметричного строения. Присоединение воды к нему протекает в оответствии с правилом В.В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Таким образом, преимущественным продуктом гидратации бутена-1 является бутанол-2:

Ответ: 2

Пример 11. И пропан, и пропен реагируют с

1) бромной водой

2) раствором КМnO₄

3) водородом

4) хлором

Рассмотрим отношение пропана и пропена к реактивам, перечисленным в условии. Напомним, что пропан относится к алканам, т.е. предельным углеводородам, а пропен к алкенам - непредельным углеводородам.

1) Бромная вода представляет собой очень разбавленный водный раствор брома. В органической химии бромная вода является качественным реактивом на непредельные соединения (алкены, диены, алкины). В частности, пропен легко обесцвечивает бромную воду с образованием 1,2-дибромппропана. Пропан же бромную воду не обесцвечивает. Подчеркнем, что не с бромной водой, а с бромом пропан реагировать может, но реакция происходит в довольно жестких условиях (не в растворе).

2) Раствор перманганата калия также легко обесцвечивается под действием непредельных соединений, поэтому пропен будет реагировать с ним, а пропан - нет.

3) Присоединение водорода - гидрирование - характерно для веществ, содержащих кратные связи и малые циклы, следовательно, пропен будет реагировать с водородом, а пропан - нет.

4) Хлор может реагировать со всеми углеводородами, при этом возможны реакции замещения (с предельными углеводородами) или присоединения (с непредельными углеводородами).

Таким образом, и пропан, и пропен могут реагировать с хлором:

Ответ: 4

Пример 12. Хлорирование метана

1) протекает по ионному механизму

2) начинается с разрыва связи в молекуле хлора

3) сопровождается выделением Н₂

4) относится к эндотермическим процессам

5) приводит к образованию нескольких хлорпроизводных

Ответ:

Хлорирование метана относится к реакциям радикального замещения, протекает на свету и сопровождается образованием хороводорода (но не Н₂, исключаем ответ 3):

Обычно реакция не останавливается на стадии образования хлорметана, образются также и другие хлорпроизводные - дихлорметан, трихлорметан и тетрахлорметан:

Первой стадией рассматриваемой реакции является разрыв ковалентной связи в молекулах хлора, на что и затрачивается энергия кванта света:

Образовавшиеся атомы хлора имеют в наружном слое по одному неспаренному электрону, то есть являются свободными радикалами. Далее реакция протекает по цепному радикальному механизму (не ионному, исключаем ответ 1), и сопровождается выделением значительного количества теплоты, т. есть является экзотермической (исключаем ответ 4).

Ответ: 25

Пример 13. Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Ответ:

А	Б	В	Г

Рассмотрим каждую из приведенных схем реакций. При взаимодействии толуола с хлором в присутствии катализатора АlСl₃ протекает реакция замещения атомов водорода в ароматическом ядре, причем заместитель под влиянием радикала -СН₃ направляется преимущественно в положения 2,4,6:

Таким образом, продуктом данной реакции является 4-хлортолуол (ответ 4). Отметим, что в данной реакции образуется также 2-хлортолуол.

При взаимодействии толуола с хлором на свету проиходит замещение атома водорода в метальном радикале (ответ 5):

Взаимодействие бензола хлором в присутствии катализатора АlСl₃ приводит к образованию хлорбензола (ответ 3):

Наконец, бензол может и присоединить хлор, если реакционную смесь подвергнуть УФ-облучению. Продуктом реакции будет гексахлорциклогексан (ответ 2):

Ответ: 4532

Задания для самостоятельной работы

32. При взаимодействии пентена-1 с хлороводородом преимущественно образуется

1) 1-хлорпентан

2) 2-хлорпентан

3) 2-хлорпентен

4) 1,2-дихлорпентан

Ответ:

33. В результате бромирования метил пропана преимущественно образуется

1) 1-бром-2-метилпропан

2) 1,2-дибромпропан

3) 2-бром-2-метилпропан

4) 1,1-дибром-2-метилпропан

Ответ:

34. В результате присоединения брома к пентену-2 образуется

1) 2,2-дибромпентан

2) 1,2-дибромпентан

3) 3,3-Дибромпентан

4) 2,3-дибромпентан

Ответ:

35. Какое из указанных веществ при взаимодействии с водой в присутствии солей ртути образует альдегид?

1) бутин-2

2) пропин

3) этин

4) бутин-1

Ответ:

36. При каталитическом гидрировании толуола образуется

1) бензол

2) гексан

3) мети л циклогексан

4) циклогексан

Ответ:

37. И ацетилен, и пропилен реагируют с

1) метанолом

2) натрием

3) хлоридом натрия

4) хлороводородом

5) водой

Ответ:

38. И бутан, и бутин-1 реагируют с

1) аммиачным раствором Ag₂O

2) раствором КМnO₄

3) кислородом

4) хлором

5) бромной водой

Ответ:

39. В отличие от пропана, циклопропан может вступать в реакции

1) гидратации

2) окисления

3) замещения

4) гидрирования

5) гидробромирования

Ответ:

40. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует бензол.

Ответ:

41. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с бромной водой.

1) этан

2) бутан

3) этин

4) бутадиен-1,3

5) пропан

Ответ:

42. В отличие от бензола, стирол взаимодействует с

1) галогенами

2) кислородом

3) хлороводородом

4) азотной кислотой

5) перманганатом калия

Ответ:

43. С каждым из веществ:

хлороводород, водород, бром (водн. р-р) -

будет взаимодействовать

1) ацетилен

2) бензол

3) пропан

4) этен

5) циклогексан

Ответ:

44. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с водородом в мольном соотношении 1:2.

1) бутадиен-1,3

2) бензол

3) пропин

4) пропен

5) бутен-2

Ответ:

45. Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна реакция полимеризации.

1) бензол

2) стирол

3) циклопропан

4) пропен

5) изобутан

Ответ:

46. Бензол не вступает в реакции

1) хлорирования

2) гидратации

3) нитрования

4) гидрирования

5) гидрохлорирования

Ответ:

47. В отличие от этана, этин вступает в реакцию

1) с хлороводородом

2) с гидроксидом натрия

3) с хлором

4) изомеризации

5) гидратации

Ответ:

48. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые присоединяются к 2-метилбутену-2 в соответствии с правилом В.В. Марковникова.

1) вода

2) водород

3) бром

4) иод

5) иодоводород

Ответ:

49. Взаимодействие пропана и брома при комнатной температурю на свету

1) относится к реакциям замещения

2) протекает по радикальному механизму

3) приводит к преимущественному образованию 1,2-дибромпрюпана

4) протекает с разрывом связи между атомами углерода

5) является каталитическим процессом

Ответ:

50. Для бутадиена-1,3 характерна(-о):

1) sp-гибридизация атомов углерода

2) твёрдое агрегатное состояние (при н.у.)

3) полимеризация с образованием каучука

4) взаимодействие с бромной водой

5) взаимодействие с натрием

Ответ:

51. В отличие от пропана, циклопрюпан взаимодействует с

1) хлором

2) водородом

3) бромоводородом

4) гидроксидом натрия

5) аммиачным раствором оксида серебра

Ответ:

52. Для бутина-2 справедливы утверждения:

1) обесцвечивает раствор перманганата калия

2) при каталитическом гидрировании образует бутан

3) при полимеризации образует бутадиеновый каучук

4) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра

5) при гидратации в присутствии солей ртути(II) образует альдегид

Ответ:

53. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует бензол

Ответ:

54. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует толуол

Ответ:

55. И для бензола, и для толуола характерно(-а):

1) реакция гидрохлорирования

2) обесцвечивание бромной воды

3) окисление раствором перманганата калия

4) реакция нитрования

5) взаимодействие с хлором на свету без катализатора

Ответ:

56. Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, являющимся продуктом их взаимодействия.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Ответ:

А	Б	В	Г

57. Установите соответствие между названием реакции и органическим веществом, являющимся её преимущественным продуктом.

РЕАКЦИЯ A) гидрирование пропилена Б) гидратация пропина B) изомеризация бутана Г) дегидрирование бутана	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Ответ:

А	Б	В	Г

58. Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бензол и этилен (катализатор - фосфорная кислота) Б) бензол и бром (катализатор - бромид железа(III)) В) стирол и бромная вода Г) бензол и бромэтан (катализатор - бромид железа(III))

Ответ:

А	Б	В	Г

59. Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Ответ:

А	Б	В	Г