Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов; фенола. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды) - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - ЗАДАНИЯ ДЛЯ ТЕМАТИЧЕСКОГО КОНТРОЛЯ

Задания с комментариями и решениями

Пример 14. При окислении пропанола-1 может образоваться

1) пропилен

2) пропанон

3) пропаналь

4) дипропиловый эфир

Окисление спиртов может протекать под действием различных реагентов: кислорода, оксида меди(II), дихромата калия, перманганата калия и т.д. Продукт окисления зависит от сторения молекулы спирта. Так, первичные спирты окисляются сначала до альдегидов, а далее могут быть окислены до карбоновых кислот; вторичные спирты окисляются до кетонов; третичные спирты могут окисляться только в жестких условиях разрывом связи С-С. Пропанол-1 относится к первичным спиртам, поэтому его окисление приводит к образованию соответствующего альдегида - пропаналя; при избытке окислителя возможно образование и пропановой кислоты. Поскольку вариант “пропановая кислота” в перечне возможных ответов не предложен, выбираем вариант 3.

Ответ: 3

Пример 15. Пропанол-2 взаимодействует с

1) пропионовой кислотой

2) аммиачным раствором оксида серебра

3) гидроксидом меди(II)

4) раствором гидроксида натрия

Для спиртов характерно взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Поэтому пропанол-2 взаимодействует с пропионовой кислотой, продуктом реакции является изопропиловый эфир пропановой кислоты или изопропил пропионат:

Ответ: 1

Пример 16. В отличие от этаналя, уксусная кислота взаимодействует с

1) цинком

2) гидроксидом меди(II)

3) кислородом

4) водородом

При выборе ответа необходимо вспомнить характерные химические свойства альдегидов и карбоновых кислот и найти в них различия. При этом надо найти вещество, которое реагирует именно с кислотой.

Как и все кислоты, уксусная кислота реагирует с цинком, а вот альдегид - нет. Запомним этот вариант ответа и проверим остальные.

В реакцию с кислородом вступают практически все органические вещества. Следовательно, и альдегиды, и карбоновые кислоты тоже окисляются кислородом, поэтому ответ 3 не является верным. Ответ 4 также неверный - этаналь восстанавливается водородом до спирта, а кислота - нет. С гидроксидом меди(II) реагирует и альдегид (качественная реакция на альдегиды), и уксусная кислота с образованием ацетата меди(II).

Ответ: 1

Пример 17. Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых характерна реакция с аммиачным раствором оксида серебра.

1) метанола

2) пропаналя

3) пропанона

4) диметилового эфира

5) формальдегида

Аммиачный раствор оксида серебра проявляет слабые окислительные свойства за счет иона Ag⁺. Взаимодействие с этим реактивом является качественной реакцией на альдегидную группу, поэтому с [Ag(NH₃)₂]OH взаимодействуют альдегиды, муравьиная кислота, углеводы (альдегидо-спирты). Признаком реакции является образование слоя металлического серебра. Среди перечисленных веществ два являются альдегидами - это пропаналь и формальдегид.

Ответ: 25

Пример 18. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при щелочном гидролизе этилформиата

1) формальдегид

2) муравьиная кислота

3) соль муравьиной кислоты

4) этанол

5) этаналь

Этилформиат относится к сложным эфирам, характерным свойством которых является гидролиз. Продукты гидролиза различаются в зависимости от того, в какой среде протекает гидролиз. Так, в кислотной среде сложные эфиры гидролизуются с образованием карбоновой кислоты и спирта. В присутствии щелочи в процессе гидролиза образуется не карбоновая кислота, а её соль. Таким образом, при щелочном гидролизе этилформиата получатся этанол и соль муравьиной кислоты - формиат.

Ответ: 34

Пример 19. Для глицерина характерна(о)

1) плохая растворимость в воде

2) взаимодействие с натрием

3) взаимодействие с гидроксидом меди(II)

4) реакция гидрирования

5) реакция полимеризации

Ответ:

Рассмотрим каждый из вариантов ответа. Глицерин является трехатомным спиртом: СН₂(ОН)-СН(ОН)-СН₂(ОН). Для этого вещества, как и для других многоатомных спиртов, характерна хорошая растворимость в воде, поэтому вариант ответа 1 неверен. Как представитель класса спиртов глицерин взаимодействует с натрием (ответ 2 верный). Взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на многоатомные спирты, в том числе и на глицерин (вариант 3 верный). Реакции гидрирования и полимеризации невозможны для глицерина, так как в его молекуле нет кратных связей (варианты 4 и 5 неверные).

Ответ: 23

Пример 20. И крахмал, и целлюлоза

1) подвергаются гидролизу

2) содержат карбоксильные группы

3) относятся к моносахаридам

4) состоят из остатков молекул глюкозы

5) вступают в реакцию “серебряного зеркала”

Ответ:

И крахмал, и целлюлоза являются полисахаридами, состоящими из остатков молекул глюкозы (ответ 4 - верный, ответ 3 - неверный). Для этих веществ характерен гидролиз, конечным продуктом которого является глюкоза (ответ 1 верен). Молекулы крахмала и целлюлозы не содержат карбоксильных групп (ответ 2 неверен), в реакцию серебряного зеркала эти вещества не вступают.

Ответ: 14

Пример 21. Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое преимущественно образуется при их взаимодействии.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
	1) метилэтиловый эфир 2) бутанон 3) бутен-2 4) бутен-1 5) этил ацетат 6) этилформиат

Ответ:

А	Б	В	Г

Рассмотрим каждую из приведенных схем реакций. Под действием концентрированной серной кислоты при нагревании спирты подвергаются дегидратации. Как правило, при несильном нагревании протекает межмолекулярная дегидратация, приводящая к образованию простых эфиров; при более высоких температурах протекает внутримолекулярная дегидратация, и образуются алкены. Для первой из реакций конкретная температура не указана, следовательно, необходимо рассмотреть оба направления дегидратации.

При межмолекулярной дегидратации бутанола-2 образуется ди(втор-бутиловый) эфир:

При внутримолекулярной дегидратации бутанола-2 образуется алкен:

В данном случае для определения продукта реакции следует использовать правило Зайцева, в соответствии с которым преимущественно образуется бутен-2, а не бутен-1. Итак, продуктом первой из предложенных реакций может быть ди(втор-бутиловый) эфир или бутен-2. Но первый из вариантов ответа не предусмотрен условием задания, следовательно, выбираем вариант ответа 3 - бутен-2.

При нагревании в присутствии СuО спирты подвергаются окислению. Бутанол-2 относится ко вторичным спиртам, при окислении которых образуются кетоны:

Таким образом, продуктом второй реакции является бутанон.

Этиловый спирт взаимодействует с муравьиной кислотой с образованием сложного эфира - этилформиата:

Наконец, при взаимодействии этилата натрия и хлорметана образуется простой эфир - метил- этил овый:

Ответ: 3261

Задания для самостоятельной работы

60. При взаимодействии пропанола-2 с бромоводородом образуются

1) пропилен

2) 1-бромпропан

2) 2-бромпропан

4) водород

5) вода

Ответ:

61. При окислении этанола оксидом меди(II) образуется

1) формальдегид

2) ацетальдегид

3) муравьиная кислота

4) диэтиловый эфир

Ответ:

62. При нагревании метанола с концентрированной серной кислотой образуется

1) алкан

2) алкоголят

3) альдегид

4) простой эфир

Ответ:

63. При нагревании пропанола-1 с концентрированной серной кислотой может образоваться

1) пропановая кислота

2) пропанол-2

3) пропилен

4) дипропиловый эфир

5) пропан

Ответ:

64. Бутанол-1 образует сложный эфир при взаимодействии с

1) пропанолом

2) муравьицой кислотой

3) соляной кислотой

4) метаналем

Ответ:

65. Алкоголят образуется при взаимодействии этанола с

1) хлороводородом

2) метиламином

3) натрием

4) перманганатом калия

Ответ:

66. Межмолекулярная дегидратация спиртов приводит к образованию

1) простых эфиров

2) сложных эфиров

3) алкенов

4) карбонильных соединений

Ответ:

67. Бутанол-2 не взаимодействует с

1) натрием

2) оксидом меди(II)

3) водородом

4) бромоводородом

5) бромной водой

Ответ:

68. Метиловый спирт не реагирует с

1) уксусной кислотой

2) концентрированной серной кислотой

3) водным раствором карбоната натрия

4) бромоводородом

5) водным раствором гидроксида калия

Ответ:

69. Одноатомные предельные спирты не вступают в реакцию

1) гидрирования

2) замещения

3) полимеризации

4) этерификации

5) дегидратации

Ответ:

70. Как с хлороводородом, так и с гидроксидом меди(II) реагирует

1) этанол

2) метанол

3) фенол

4) глицерин

5) этиленгликоль

Ответ:

71. И этанол, и этиленгликоль реагируют с

1) натрием

2) хлоридом железа(III)

3) бромоводородом

4) сероводородом

5) оксидом магния

Ответ:

72. И глицерин, и пропанол реагируют с

1) хлоридом натрия

2) гидроксидом меди(II)

3) металлическим калием

4) водородом

5) оксидом меди(II)

Ответ:

73. С бромной водой реагируют

1) глицерин

2) пропанол-1

3) фенол

4) пропанол-2

5) пара-крезол

Ответ:

74. С каждым из двух веществ: Сu(ОН)₂ и НВr будут взаимодействовать

1) этиленгликоль

2) этанол

3) диметиловый эфир

4) пропандиол-1,2

5) пропанол-2

Ответ:

75. С натрием реагируют

Ответ:

76. Реакция замещения в бензольном ядре происходит при взаимодействии фенола с

1) натрием

2) гидроксидом калия

3) бромом

4) водородом

5) азотной кислотой

Ответ:

77. Фенолы, в отличие от спиртов, взаимодействуют

1) со щелочными металлами

2) с азотной кислотой

3) с галогеноводородами

4) с растворами щелочей

5) с бромной водой

Ответ:

78. Фенол, в отличие от этанола, взаимодействует с

1) раствором К₂СО₃

2) O₂

3) Na

4) раствором КОН

5) раствором Вr₂

Ответ:

79. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этандиол-1,2.

1) гидроксид меди(II)

2) оксиджелеза(II)

3) хлороводород

4) водород

5) гидроксид алюминия

Ответ:

80. Фенол взаимодействует с:

Ответ:

81. Фенол, в отличие от этанола, взаимодействует с

1) бромоводородом

2) водородом

3) раствором гидроксида натрия

4) метанолом

5) натрием

Ответ:

82. В результате окисления этаналя образуется

1) муравьиная кислота

2) этиловый спирт

3) диэтиловый эфир

4) уксусная кислота

Ответ:

83. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при взаимодействии муравьиной кислоты с гидроксидом кальция.

1) водород

2) карбонат кальция

3) ацетат кальция

4) формиат кальция

5) вода

Ответ:

84. Метилацетат вступает в реакцию с

1) бутаном

2) гидроксидом калия

3) толуолом

4) гидроксидом меди(II)

5) кислородом

Ответ:

85. Метаналь не вступает в реакцию

1) этерификации с уксусной кислотой

2) окисления кислородом

3) восстановления водородом

4) окисления гидроксидом меди(II)

5) нейтрализации с гидроксидом натрия

Ответ:

86. Реакция “серебряного зеркала” характерна для

1) этина

2) бензола

3) муравьиной кислоты

4) уксусной кислоты

5) формальдегида

Ответ:

87. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать уксусная кислота.

1) метанол

2) метан

3) сульфат меди(II)

4) магний

5) серебро

Ответ:

88. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют и фенол, и этилацетат.

Ответ:

89. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать этаналь.

Ответ:

90. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра.

Ответ:

91. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать метановая кислота.

1) цинк

2) серебро

3) аммиачный раствор оксида серебра

4) углекислый газ

5) соляная кислота

Ответ:

92. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать метаналь.

Ответ:

93. Бутаналь взаимодействует с

1) кислородом

2) гидрокарбонатом натрия

3) метанолом

4) сульфатом меди(II)

5) этил ацетатом

Ответ:

94. Аммиачный раствор оксида серебра является реактивом на:

Ответ:

95. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с муравьиной кислотой.

Ответ:

96. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.

1) формиат калия

2) гидроксид меди(II)

3) хлорид железа(II)

4) хлорид натрия

5) метанол

Ответ:

97. И формальдегид, и муравьиная кислота взаимодействуют с

Ответ:

98. И муравьиная, и уксусная кислоты взаимодействуют с

Ответ:

99. Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых можно получить сложные эфиры.

1) этанола и пропанол

2) глицерин и азотная кислота

3) метановая кислота и метанол

4) уксусная кислота и глицин

5) бутанол и метанол

Ответ:

100. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может вступать в реакции олеиновая кислота.

1) водород

2) бромоводород

3) медь

4) хлорид калия

5) диэтиловый эфир

Ответ:

101. В состав молекулы любого жира входит остаток

1) этиленгликоля

2) глицерина

3) фенола

4) глюкозы

Ответ:

102. В состав молекул природных жиров не входят остатки

1) стеариновой килоты

2) бутановой килоты

3) муравьиной кислоты

4) олеиновой кислоты

Ответ:

103. Для превращения жидких жиров в твердые используют реакцию

1) гидрирования

2) гидратации

3) дегидрирования

4) дегидроциклизации

Ответ:

104. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при щелочном гидролизе жиров.

1) одноатомные спирты

2) вода

3) карбоновые кислоты

4) глицерин

5) мыла

Ответ:

105. Из предложенного перечня выберите функциональные группы, которые содержит молекула глюкозы.

1) карбоксильная группа

2) кето-группа

3) альдегидная группа

4) гидроксильная группа

5) амино-группа

Ответ:

106. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глюкоза.

1) метан

2) соляная кислота

3) гидроксид меди(II)

4) углекислый газ

5) аммиачный раствор оксида серебра

Ответ:

107. Из предложенного перечня выберите два вещества, относящиеся к полисахаридам.

1) фруктоза

2) крахмал

3) гликоген

4) глюкоза

5) сахароза

Ответ:

108. Конечным продуктом гидролиза целлюлозы является

1) глюкоза

2) сахароза

3) фруктоза

4) крахмал

Ответ:

109. Крахмал является биополимером, состоящим из остатков молекул

1) глюкозы

2) аминокислот

3) углеводородов

4) глицерина и высших карбоновых кислот

Ответ:

110. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует фруктоза.

1) хлорид натрия

2) водород

3) вода

4) гидроксид меди(II)

5) карбонат кальция

Ответ:

111. Из предложенного перечня выберите два утверждения, справедливые для целлюлозы.

1) при гидролизе образует сахарозу

2) хорошо растворяется в холодной воде

3) является дисахаридом

4) дает синее окрашивание при взаимодействии с иодом

5) способна к образованию сложных эфиров

Ответ:

112. Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащими продуктами, которые преимущественно образуются при взаимодействии этих веществ.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) уксусная кислота и натрий Б) муравьиная кислота и оксид натрия В) метаналь и гидроксид меди(II) (при нагревании) Г) этанол и натрий	1) ацетат натрия 2) этилат натрия 3) формиат меди(II) 4) формиат натрия 5) ацетат меди(II) 6) углекислый газ

Ответ:

А	Б	В	Г

113. Установите соответствие между веществом и углеродсодержащими продуктом реакции, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с серной кислотой при нагревании.

РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пентанол-1 Б) пентанол-2 В) пентанол-3 Г) пентаноат натрия	1) пентаналь 2) пентанон-2 3) пентанон-3 4) пентен-1 5) пентен-2 6) пентановая кислота

Ответ:

А	Б	В	Г

114. Установите соответствие между веществом и углеродсодержащими продуктом реакции, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с метанолом.

РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
	1) формиат калия 2) метилат калия 3) формальдегид 4) углекислый газ 5) диметиловый эфир 6) метилформиат

Ответ:

А	Б	В	Г

115. Установите соответствие между веществом и углеродсодержащими продуктом реакции, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с оксидом меди(II).

РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) уксусная кислота Б) этанол В) метанол Г) пропанол-2	1) ацетон 2) ацетальдегид 3) формальдегид 4) пропаналь 5) формиат меди(II) 6) ацетат меди(II)

Ответ:

А	Б	В	Г

116. Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим в ней участие.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
	1) муравьиная кислота 2) уксусная кислота 3) метанол 4) этанол 5) пропанол-1 6) пропанол-2

Ответ:

А	Б	В	Г

117. Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим в ней участие.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) фенол + X → фенолят калия Б) муравьиная кислота + X → этилформиат В) метаналь + X → углекислый газ Г) этанол + X → этилат калия

Ответ:

А	Б	В	Г