Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкииов, ароматических углеводородов (бензола и толуола) - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тесты с выбором ответа с решениями

1. При действии на смесь хлорметана и хлорэтана избытка натрия не образуется

1) метан

2) этан

3) пропан

4) бутан

2. Основной продукт реакции 2-метилбутана с разбавленной азотной кислотой при нагревании

1) 2-метил-1-нитробутан

3) 3-метил-2-нитробутан

2) 2-метил-2-нитробутан

4) 3-метил-1-нитробутан

3. Продукт гидратации пропена

1) пропан

2) пропанон -2

3) пропанол-2

4) пропанол-1

4. Бромную воду не обесцвечивает

1) винилхлорид

2) циклогексен

3) бутадиен-1,3

4) полиэтилен

5. В схеме СН₃СНВrСН₂СН₃ + КОН (в спирте) → образуется

1) бутанол-2

2) бутанон

3) бутен-2

4) бутен-1

6. Не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра

1) ацетилен

2) диметилацетилен

3) метилацетилен

4) этилацетилен

7. Отличить этилен от ацетилена можно с помощью

1) бромной воды

2) раствора КМnO₄

3) осадка Сu(ОН)₂

4) раствора Ag₂O B NH₃

8. Бензилхлорид (хлорметилбензол) получают из толуола при действии реактива

1) Сl₂ (на свету)

2) Сl₂ (катализатор FeBr₃)

3) Сl₂ (катализатор АlСl₃)

4) хлорная вода

9. При действии на бензол хлорметана (катализатор АlСl₃) может образоваться

1) этилбензол

2) толуол

3) 1,3-диметилбензол

4) 1,3,5-триметилбензол

10. Определите вещество X в схеме: толуол → X → 3-нитробензойная кислота

1) 2-нитротолуол

2) 3-нитротолуол

3) 4-нитротолуол

4) бензойная кислота

Тесты с выбором ответа для самостоятельного решения

11. При изомеризации н-октана может образоваться

1) 2,4-диметилгептан

2) 2,2,3-триметилбутан

3) 2,4-диметилпентан

4) 2,2,4-триметилпентан

12. Основной продукт реакции пропана с бромом при нагревании

1) 1-бромпропан

2) 2-бромпропан

3) гексан

4) 2,3-диметилбутан

13. Соединение 1,2,3,4-тетрабромбутан — это продукт полного бромирования

1) бутадиена-1,3

2) бутина-2

3) циклобутана

4) бутена-1

14. Соединение 1,4-дибромбутан — это продукт бромирования

1) бутена-1

2) бутена-2

3) циклобутана

4) бутадиена-1,3

15. В схеме СН₃СНОНСН₂СН₃ + H₂SO₄ (t > 140°С) → образуется

1) emop-бутилсульфат

2) бутен-2

3) бутен-1

4) дибутиловый эфир

16. Продукт взаимодействия бутина-1 с водой в присутствии солей ртути (II)

1) бутаналь

2) бутандиол-1,2

3) бутановая кислота

4) бутанон

17. При нагревании ацетилена до 600°С в присутствии активированного угля образуется

1) бензол

2) винилацетилен

3) щавелевая кислота

4) этиловый спирт

18. При действии на толуол брома (катализатор FeBr₃) образуется

1) гексабромметилциклогексан

2) бензилбромид

3) 4-бромтолуол

4) 3-бромтолуол

19. При кипячении толуола в водном растворе перманганата калия образуется

1) бензиловый спирт

2) бензальдегид

3) бензоат калия

4) фенол

20. Определите вещество X в схеме: толуол → X → 3-нитробензойная кислота

1) 3-нитротолуол

2) бензойная кислота

3) 2-нитротолуол

4) 4-нитротолуол

Тесты с кратким ответом с решениями

21. Установите соответствие между названием углеводорода и типом реакции, характерной для этого углеводорода.

А) пропан Б) пропен В) бутан Г) толуол

1) присоединение 2) замещение 3) замещение и присоединение

22. Установите соответствие между схемой реакции и механизмом протекания реакции.

1) радикальный 2) ионный

23. Установите соответствие между схемой реакции и протеканием этой реакции по правилу Марковникова или не по правилу Марковникова.

1) по правилу 2) не по правилу

24. Установите соответствие между названием углеводорода и названием соединения, получаемого из исходного углеводорода в одну стадию.

А) метан	1) этандиол-1,2
Б) этилен	2) ацетилен
В) толуол	3) этаналь
Г) этин	4) бензойная кислота
	5) пропаналь

25. Установите соответствие между названием соединения и названием углеводорода, который можно получить из данного соединения в одну стадию.

А) бензоат натрия	1) пропан
Б) 1,2-дихлорэтан	2) этин
В) этанол	3) толуол
Г) пропен	4) бензол
	5) бутадиен-1,3

26. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

1) этан 2) хлорэтан 3) метан 4) этанол 5) пропин 6) этин

27. Установите соответствие между двумя углеводородами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества, или укажите, если нужного реактива нет.

А) этан и этен	1) аммиачный раствор Ag2O
Б) этен и этин	2) Cu(OH)2
В) бутин-1 и бутин-2	3) FeCl3
Г) бутен-1 и бутен-2	4) бромная вода 5) такого реактива нет

28. Установите соответствие между схемой превращения и типом реакции, соответствующей этому превращению.

A) этанол → бутадиен-1,3 Б) этанол → этилен B) бутадиен-1,3 → каучук Г) бутан → бутадиен-1,3

1) дегидрирование 2) гидратация 3) дегидратация и дегидрирование 4) полимеризация 5) гидрирование 6) дегидратация

29. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

A) пропан → X → н-гексан Б) карбид кальция → X → бензол B) 1-хлорпропан → X → бензол Г) пропан → X → 2,3-диметилбутан

1) н-гексан 2) н-гептан 3) 1-хлорпропан 4) этилен 5) 2-хлорпропан 6) ацетилен

30. Установите соответствие между реагентом, который воздействует на бензол, и образующимся при этом продуктом, или укажите, что реакция реагента с бензолом не идет.

1) хлорбензол 2) гексахлорциклогексан 3) толуол 4) циклогексан 5) нитробензол 6) реакция не идет

Тесты с кратким ответом для самостоятельного решения

31. Установите соответствие между названием углеводорода и типом реакции, характерной для этого углеводорода.

А) этилен	1) присоединение
Б) 2-метилпропан	2) замещение
В) бензол	3) замещение и присоединение
Г) метан

32. Установите соответствие между схемой реакции и механизмом протекания реакции.

1) ионный 2) радикальный

33. Установите соответствие между схемой реакции и протеканием этой реакции по правилу Марковникова или не по правилу Марковникова.

1) по правилу 2) не по правилу

34. Установите соответствие между названием углеводорода и названием соединения, получаемого из исходного углеводорода в одну стадию.

А) метан	1) бензол
Б) этилен	2) бутан
В) этин	3) этанол
Г) толуол	4) сажа
	5) бензоат калия

35. Установите соответствие между названием соединения и названием углеводорода, который можно получить из данного соединения в одну стадию.

A) 2-хлорпропан Б) пропанол B) карбид алюминия Г) пропионат натрия

1) пропен 2) этан 3) гексан 4) 2,3-диметилбутан 5) метан 6) ацетилен

36. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

1) ацетат натрия 2) ацетилен 3) 1,1-дихлорэтан 4) 1,2-дихлорэтан 5) хлорэтан 6) хлорметан

37. Установите соответствие между двумя углеводородами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества, или укажите, что нужного реактива нет.

А) бензол и стирол	1) аммиачный раствор Ag2O
Б) циклопентан и циклопентен	2) Cu(OH)2
В) пентин-1 и пентин-2	3) FeCl3
Г) пропен-1 и бутин-2	4) бромная вода 5) такого реактива нет

38. Установите соответствие между реакцией и основным продуктом этой реакции.

А) гидратация бутена-1	1) 1,1-дибромбутан
Б) бромирование бутена-1	2) бутан
В) гидрирование бутена-1	3) бутанол-1
Г) дегидратация бутанола-1	4) 1,2-дибромбутан 5) бутен-1 6) бутанол-2

39. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

1) этанол 2) винилацетилен 3) винилхлорид 4) метан 5) винилбензол 6) ацетилен

40. Установите соответствие между реагентом, который воздействует на толуол, и образующимся при этом продуктом.

1) 2-хлортолуол 2) 3-нитротолуол 3) 4-нитротолуол 4) хлорметилбензол 5) метилциклогексан 6) циклогексан

Ответы на тесты раздела 3.4

1. 1 2. 2 3. 3 4. 4 5. 3 6. 2 7. 4 8. 1 9. 2 10. 4 11. 4 12. 2 13. 1 14. 3 15. 2 16. 4 17. 1 18. 3 19. 3 20. 2 21. 2123 22. 2112 23. 1221 24. 2143 25. 4251 26. 3462 27. 4115 28. 3641 29. 3615 30. 5314 31. 1232 32. 1212 33. 2211 34. 4315 35. 4152 36. 2541 37. 4415 38. 6425 39. 4662 40. 3415

Решения тестов раздела 3.4

Решение 1. При действии на смесь хлорметана и хлорэтана избытка натрия идет реакция Вюрца — реакция удлинения цепи. Реакция идет по радикальному механизму. При этом образуются хлорид натрия и три алкана:

В ходе реакции не образуется метан.

Ответ: 1.

Решение 2. В молекуле 2-метилбутана СН₃-СН(СН₃)-СН₂-СН₃ имеются третичный атом углерода (в положении 2), вторичный атом углерода (в положении 3) и первичные атомы углерода. В ходе радикальных реакций замещения алканов, и в частности в ходе нитрования алканов разбавленной азотной кислотой при нагревании (реакция Коновалова), замещение идет в большей степени по третичному атому углерода, чем по вторичному атому углерода, и тем более, чем по первичным атомам углерода: При этом преимущественно образуется 2-метил-2-нитробутан:

Ответ: 2.

Решение 3. Правило Марковникова: в ходе присоединения галогеноводородов или воды к алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Поэтому в ходе реакции пропена с водой преимущественно образуется пропанол-2, а не пропанол-1.

Ответ: 3.

Решение 4. Разбавленный раствор брома в воде имеет желтую окраску. Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на углеводороды, содержащие двойные или тройные связи: алкены, алкадиены, алкины. Кроме того, бромная вода обесцвечивается при действии на анилин или фенол, а также на альдегиды. Среди перечисленных в задании соединений двойных связей нет в полиэтилене (-СН₂-СН₂-)_n.

Ответ: 4.

Решение 5. Правило Зайцева: в ходе дегидрогалогенирования галогенопроизводных или дегидратации спиртов водород уходит от менее гидрогенизированного атома углерода. При действии щелочи в спирте на 2-бромбутан СН₃СНВrСН₂СН₃ бром уходит от атома углерода в положении 2, а водород — от атома углерода в положении 3, а не от атома углерода в положении 1: При этом образуется бутен-2.

Ответ: 3.

Решение 6. Атом углерода в алкинах при тройной связи находится в sp-гибридизации. Этот атом более электроотрицателен, чем атомы углерода в состоянии sp²- и sp³-гибридизации. Поэтому связь С-Н в ацетилене полярнее, чем в этилене или этане, что предопределяет кислые свойства этого водорода. В частности, ацетилен и концевые алкины-1 способны реагировать с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH или хлоридом диаммин меди(I) [Cu(NH₃)₂]Cl С образованием осадков соответствующих ацетиленидов:

В молекуле диметилацетилена — бутина-2 СН₃-С≡С-СН₃ отсутствует атом водорода, связанный с атомом углерода при тройной связи и способный замещаться на металл. Поэтому бутин-2 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Ответ: 2.

Решение 7. С бромной водой и раствором перманганата калия реагируют соединения с кратными связями: и этилен, и ацетилен. При этом наблюдается обесцвечивание растворов. Свежеприготовленный осадок гидроксида меди(II) является реактивом на многоатомные спирты и альдегиды, а с этиленом или ацетиленом реакция не идет. Аммиачный раствор оксида серебра является реактивом не только на альдегиды (реакция “серебряного зеркала”), но и на алкины-1. Аммиачный раствор оксида Ag₂O ([Ag(NH₃)₂]OH) реагирует с ацетиленом:

но не реагирует с этиленом.

Ответ: 4.

Решение 8. Характер продукта взаимодействия толуола с хлором определяется условиями реакции. Если используются катализаторы (AlCl₃, FeBr₃ и др.), которые способствуют протеканию реакции по ионному — электрофильному механизму, то происходит замещение атомов водорода бензольного кольца в положениях 2,4,6 на атомы хлора.

На свету или при нагревании, которые способствуют протеканию реакции по радикальному механизму, происходит реакция замещения атома водорода боковой цепи — метильной группы на атом хлора.

При этом образуется бензилхлорид или хлорметилбензол. С хлорной водой толуол не реагирует.

Ответ: 1.

Решение 9. При взаимодействии бензола с хлорметаном идет реакция:

Образуется толуол. При этом возможно взаимодействие толуола с хлорметаном. Поскольку метильная группа является заместителем I рода, то ее присутствие активирует реакцию замещения и направляет ее в орто- и пара-положения. Однако среди возможных продуктов реакции имеются лишь соединения, в которых метильные группы находятся в мета-положениях. Поэтому единственным возможным продуктом реакции является толуол.

Ответ: 2.

Решение 10. Для получения 3-нитробензойной кислоты из толуола требуется осуществить две реакции: окислить метильную группу до карбоксильной группы и пронитровать бензольное кольцо. Поскольку получена 3-нитробензойная кислота, то нитрование проходило в присутствии заместителя II рода — нитрогруппы, то есть нитровалась бензойная кислота. Если бы нитровался толуол, где метильная группа является заместителем I рода, то образовалась бы 4-нитробензойная кислота. Таким образом, вещество X — это бензойная кислота. Уравнения реакций:

Ответ: 4.

Решение 21. А) и В) Для алканов пропана и бутана характерны реакции замещения водорода, которые идут по радикальному механизму, — ответ 2.

Б) Для алкенов (для пропена) характерны реакции присоединения — ответ 1.

Г) Для аренов (для толуола) характерны как реакции замещения, так и реакции присоединения — ответ 3.

Ответ: 2123.

Решение 22. А) Реакция присоединения хлора к пропену при комнатной температуре идет по электрофильному — ионному механизму:

— ответ 2.

Б) Реакция бромирования этана идет на свету или при нагревании по радикальному механизму:

— ответ 1.

В) Хлорирование пропена при 500° С идет по радикальному механизму:

— ответ 1.

Г) Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова) идет по электрофильному — ионному механизму: — ответ 2.

Ответ: 2112.

Решение 23. Правило Марковникова: в ходе присоединения галогеноводородов или воды к алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Электроотрицательность атомов углерода зависит от их гибридизации, уменьшаясь в ряду: C(sp)>C(sp²)>C(sp³). В молекуле пропена под влиянием положительного индуктивного эффекта метильной группы π-электронная плотность двойной связи сдвигается в сторону атома углерода в положении 1, создавая на нем отрицательный заряд. Именно к этому атому углерода после атаки двойной связи и будет присоединяться катион водорода.

Правило Марковникова не применимо: 1) если атомы углерода при двойной связи одинаково гидрогенизированы: Б) 2) если к алкену присоединяется водород: 3) если заместитель у менее гидрогенизированного атома углерода связан с электроотрицательным атомом: фтором, кислородом, хлором и др.: В) В последнем случае заместитель оказывает отрицательный индуктивный эффект, оттягивая электронную плотность. В результате π-электронная плотность двойной связи сдвигается в сторону атома углерода в положении 2, создавая на нем отрицательный заряд. К этому атому и присоединяется водород.

Ответ: 1221.

Решение 24. Уравнения реакций:

Ответ: 2143.

Решение 25. Уравнения реакций

Ответ: 4251.

Решение 26. Уравнения реакций

Ответ: 3462.

Решение 27. А) Бромную воду обесцвечивают непредельные соединения, но не алканы. Поэтому этан и этен можно различить с помощью бромной воды.

— ответ 4

Б) Бромную воду обесцвечивают и этен, и этин. Но с аммиачным раствором Ag₂O реагирует только этин.

— ответ 1

В) Бромную воду обесцвечивают и бутин-1 и бутин-2. Но с аммиачным раствором Ag₂O реагирует только бутин-1.

— ответ 1

Г) Бутен-1 и бутен-2 с помощью имеющихся реактивов различить нельзя — ответ 5

Ответ: 4115.

Решение 28. Напишем уравнения реакций и определим тип этих реакций.

Ответ: 3641.

Решение 29. А) Для перехода от пропана к нормальному гексану нужно использовать реакцию удлинения цепи — реакцию Вюрца. Для этой реакции надо иметь галогенопроизводное пропана. При хлорировании пропана образуется два продукта со сравнительно близкими выходами 1-хлорпропан и 2-хлорпропан. Можно использовать каждое из этих веществ. Имеем реакции:

Ответ: 3615.

Решение 30. Напишем уравнения реакций.

Ответ: 5314.