Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов; фенола - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тесты с выбором ответа с решениями

1. С раствором гидроксида натрия реагирует

1) этанол

2) пропанол-1

3) пропанол-2

4) фенол

2. Из предложенного перечня выберите два соединения, которые образуются в ходе реакции этанола с концентрированной серной кислотой при нагревании выше 140 °С и при нагревании ниже 140 °С:

1) этилен

2) диэтиловый эфир

3) этилсерная кислота

4) диэтилсульфат

5) уксусная кислота

3. Из предложенного перечня выберите два соединения, которые образуются в ходе реакции безводного хлороводорода с этанолом и с этиленгликолем:

1) этилен

2) хлорэтан

3) 1,2-дихлорэтан

4) хлорвинил

5) 1,1-дихлорэтан

4. Из предложенного перечня выберите два соединения, которые образуются в ходе реакции с кислородом (катализатор — Си, нагревание) пропанола-1 и пропанола-2:

1) пропановая кислота

2) уксусная кислота

3) пропаналь

4) пропилен

5) пропанон

5. Из предложенного перечня выберите два соединения, которые образуются в ходе восстановления (Н₂, катализатор, нагревание) альдегидов и кетонов:

1) первичные спирты

2) вторичные спирты

3) третичные спирты

4) многоатомные спирты

5) кислоты

6. Вещество, из которого нельзя получить этанол в одну стадию,

1) C₆Hi₂O₆

2) С₂Н₄

3) С₂Н₅Сl

4) СН₄

7. Этиленгликоль образуется при пропускании через водный раствор перманганата калия

1) метана

2) этана

3) этена

4) ацетилена

8. Из предложенного перечня выберите два вещества, образующие с Сu(ОН)₂ ярко-синий раствор:

1) этанол

2) глицерин

3) ксилол

4) толуол

5) этиленгликоль

9. Замещение водородов в феноле идет по положениям атомов углерода бензольного кольца

1) 2,4,6-

2) 3,5-

3) 2,3,4-

4) 2,5-

10. Определите вещество X в схеме: глюкоза → X → дивинил.

1) этиленгликоль

2) глицерин

3) метанол

4) этанол

Тесты с выбором ответа для самостоятельного решения

11. С металлическим натрием не реагирует

1) фенол

2) этанол

3) 2-метилпропан

4) 2-хлорпропан

12. Из предложенного перечня выберите два соединения, которые образуются в ходе реакции пропанола-1 с концентрированной серной кислотой при нагревании ниже 140°С и при нагревании выше 140 °С:

1) диизопропиловый эфир

2) дипропиловый эфир

3) пропилсерная кислота

4) дипропилсульфат

5) пропен

13. Из предложенного перечня выберите два соединения, которые образуются в ходе реакции безводного бромоводорода с пропанолом-1 и с пропанолом-2:

1) пропилен

2) 1-бромпропан

3) 2-бромпропен

4) 2-бромпропан

5) 1-бромпропен

14. Из предложенного перечня выберите два соединения, которые образуются в ходе реакции с кислородом (катализатор — Си, нагревание) бутанола-1 и бутанола-2:

1) бутановая кислота

2) бутаналь

3) бутен-1

4) бутанон

5) бутен-2

15. Из предложенного перечня выберите два класса соединений, при восстановлении (Н₂, катализатор, нагревание) которых образуются первичные спирты и вторичные спирты:

1) карбоновые кислоты

2) двухатомные спирты

3) альдегиды

4) фенолы

5) кетоны

16. В ходе реакции брожения глюкозы помимо этанола образуется также и

1) СН₄

2) Н₂O

3) Н₂

4) СO₂

17. Глицерин образуется при действии водного раствора щелочи на

1) 2-хлорпропан

2) пропилен

3) 1,2,3-трихлорпропан

4) 1,1,1-трихлорпропан

18. Вещество, обесцвечивающее бромную воду с образованием белого осадка, это

1) фенол

2) этанол

3) ацетон

4) толуол

19. Из предложенного перечня выберите вещества, которые не образуются при нитровании фенола:

1) 2-нитрофенол

2) 3-нитрофенол

3) 4-нитрофенол

4) 5-нитрофенол

5) 2,4,6-тринитрофенол

20. Определите вещество X в схеме: этилен → X → этаналь.

1) этиленгликоль

2) хлорэтан

3) глюкоза

4) этанол

Тесты с кратким ответом с решениями

21. Установите соответствие между названием соединения и названием спирта, который можно получить из данного соединения в одну стадию.

А) 2-хлорпропан	1) метанол
Б) пропен	2) этанол
В) глюкоза	3) этандиол-1,2
Г) пропаналь	4) пропанол-1
	5) пропанол-2
	6) пропантриол-1,2,3

22. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

А) метан → X → метанол	1) 2-хлорпропан
Б) хлорэтан → X → этанол	2) глюкоза
В) пропанол-1 → X → пропанол-2	3) 1-хлорпропан
Г) крахмал → X → этанол	4) пропен 5) этен 6) хлорметан

23. Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества, или укажите, что нужного реактива нет.

A) бензол и фенол Б) фенол и этанол B) этанол и этандиол-1,2 Г) этандиол-1,2 и глицерин

1) аммиачный раствор Ag2O 2) Cu(OH)2 3) FeCl3 4) такого реактива нет

24. Установите соответствие между реактивом, действующим на этанол, и образующимся при этом продуктом или укажите, что реакция не идет.

1) этаналь 2) этилен 3) этилат натрия 4) диэтиловый эфир 5) этиламин 6) реакция не идет

25. Установите соответствие между реактивом, действующим на фенол, и образующимся при этом продуктом.

1) фенолят железа(III) 2) 2,4,6-тринитрофенол 3) 3,5-динитрофенол 4) 2,4,6-трибромфенол 5) фенолят натрия 6) реакция не идет

Тесты с кратким ответом для самостоятельного решения

26. Установите соответствие между названием соединения и названием спирта, который можно получить из данного соединения в одну стадию.

А) этилен	1) метанол
Б) формальдегид	2) этанол
В) 1-хлорпропан	3) этандиол-1,2
Г) ацетон	4) пропанол-1
	5) пропанол-2
	6) пропантриол-1,2,3

27. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

A) ацетилен → X → этанол Б) этилен → X → этандиол-1,2 B) глюкоза → X → дивинил Г) этанол → X → бутан

1) этанол 2) этандиол-1,2 3) этаналь 4) хлорэтан 5) 1,1-дихлорэтан 6) 1,2-дихлорэтан

28. Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества, или укажите, что нужного реактива нет.

A) глицерин и пропанол-2 Б) фенол и этанол B) этанол и этиленгликоль Г) этанол и метанол

1) аммиачный раствор Ag2O 2) Cu(OH)2 3) бромная вода 4) такого реактива нет

29. Установите соответствие между реактивом, действующим на этанол, и образующимся при этом продуктом

1) этилен 2) диэтиловый эфир 3) этилацетат 4) этилат натрия 5) хлорэтан 6) реакция не идет

30. Установите соответствие между реактивом, действующим на фенол, и образующимся при этом продуктом

1) фенилацетат 2) этоксибензол 3) 4-нитрофенол 4) фенолят натрия 5) 3-нитрофенол 6) реакция не идет

Ответы на тесты раздела 3.5

1. 4 2. 12 3. 23 4. 35 5. 12 6. 4 7. 3 8. 25 9. 1 10. 4 11. 3 12. 25 13. 24 14. 24 15. 35 16. 4 17. 3 18. 1 19. 24 20. 4 21. 5524 22. 6542 23. 3324 24. 2513 25. 5412 26. 2145 27. 3614 28. 2324 29. 2653 30. 4312

Решения тестов раздела 3.5

Решение 1. Предельные одноатомные спирты реагируют с щелочными металлами: Образующиеся алкоголяты легко гидролизуются: С водными растворами щелочей спирты не реагируют. Кислотные свойства усиливаются в ряду этанол — вода — фенол. Фенол реагирует и с щелочными металлами, и с растворами щелочей. С раствором гидроксида натрия из перечисленных в задании соединений реагирует только фенол:

Ответ: 4.

Решение 2. Межмолекулярная дегидратация идет при нагревании избытка спирта ниже 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:

Внутримолекулярная дегидратация идет при нагревании спиртов выше 140 °С в избытке концентрированной серной кислоты. Эта реакция идет по правилу Зайцева — атом водорода уходит от наименее гидрированного атома углерода: Взаимодействие спирта с концентрированной серной кислотой при комнатной температуре приводит к образованию сложных эфиров этанола и серной кислоты: При указанных в задание условиях идет образование этилена: и диэтилового эфира

Ответ: 12.

Решение 3. В безводной среде спирты реагируют с гало- геноводородами с образованием галогенопроизводных: Это обратимая реакция — в присутствии щелочей галогенопроизводные полностью гидролизуются до спиртов: В задании идут реакции и И образуются хлорэтан и 1,2-дихлорэтан.

Ответ: 23.

Решение 4. При поджигании спирты горят на воздухе до углекислого газа и воды. При действии окислителей (КМnO₄, К₂Сr₂O₇ и др.) первичные спирты окисляются до альдегидов и далее до кислот, а вторичные — до кетонов. Первичные и вторичные спирты окисляются при нагревании с кислородом воздуха в присутствии меди (или при нагревании с оксидом меди(II)) соответственно до альдегидов: и кетонов: Третичные спирты в этих условиях не окисляются. В задании образуются пропаналь и пропанон (ацетон).

Ответ: 35.

Решение 5. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты: При восстановлении кетонов образуются вторичные спирты:

Ответ: 12.

Решение 6. Этанол можно получить в одну стадию из глюкозы, этилена и хлорэтана:

Нельзя получить этанол непосредственно из метана.

Ответ: 4.

Решение 7. Водный раствор перманганата калия обесцвечивают непредельные соединения. Предельные углеводороды (метан, этан и др.) раствор перманганата калия не обесцвечивают. При пропускании ацетилена образуется щавелевая кислота или соответствующий оксалат:

При пропускании этилена в раствор перманганата калия при низких температурах образуется этиленгликоль (этандиол-1,2):

Решение 8. Взаимодействие со свежеприготовленным голубым осадком Сu(ОН)₂ с образованием ярко-синего раствора — это качественная реакция на многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, глицерин, глюкоза и др. При этом образуются комплексные соединения:

Ответ: 25.

Решение 9. Гидроксильная группа фенола, являясь заместителем I рода, активирует электрофильные реакции замещения и направляет их в положения 2, 4, 6 (орто- и пара-положения). Реакции замещения в бензольном кольце идут легче, чем для бензола. Так фенол обесцвечивает бромную воду без катализатора с образованием 2,4,6-трибромфенола и нитруется до 2,4,6-тринитрофенола:

Ответ: 1.

Решение 10. При спиртовом брожении глюкозы образуется этанол (вещество X):

В ходе реакции Лебедева из этанола образуется дивинил (бутадиен-1,3):

Ответ: 4.

Решение 21. Записываем уравнения реакций:

Ответ: 5524.

Решение 22. Записываем уравнения реакций:

Решение 23. А) Фенол образует фиолетовый раствор с хлоридом железа(III) (качественная реакция). Бензол с хлоридом железа(III) не реагирует.

Б) Фенол, вообще говоря, можно отличить от бензола и этанола и с помощью бромной воды, которую фенол обесцвечивает, но в этом случае указываем, что фенол в отличие от этанола реагирует с хлоридом железа(III) — ответ 3

В) Этандиол-1,2 в отличие от этанола реагирует со свежеприготовленным осадком гидроксида меди(II) с образованием ярко-синего раствора — качественная реакция на многоатомные спирты — ответ 2

Г) Этандиол-1,2 и глицерин, являясь многоатомными спиртами, реагируют с Сu(ОН)₂. Реактива, способного их различить, не приведено — ответ 4

Ответ: 3324.

Решение 24. Напишем уравнения реакций химических свойств этанола.

Ответ: 2513.

Решение 25. Напишем уравнения реакций химических свойств фенола.

Ответ: 5412.