Предельные углеводороды - Органические вещества

Цели урока. Познакомить учащихся с понятиями «гомологический ряд», «гомологи», «общая формула» на примере алканов. Развить понятие об изомерии для этого класса углеводородов и научить девятиклассников давать названия алканов по ИЮПАК. Раскрыть взаимосвязь понятий «строение — свойства — применение» для алканов.

Оборудование и реактивы. Демонстрационные образцы: газовая зажигалка с прозрачным резервуаром, бензин (авиационный или для зажигалок), вазелин, парафин, парафиновая свеча. Растворы КМnO₄, Са(ОН)₂, пробирки. Модели молекул Стюарта—Бриглеба (или шаростержневые).

I. История открытия предельных углеводородов

Учитель может начать урок с небольшого исторического вступления.

Если присмотреться к поверхности заросшего пруда, болота или другого водоема, можно заметить, как на поверхность поднимаются пузырьки газа. С давних пор люди называли его болотным газом. И только в 1785 г. французский химик Клод Луи Бертолле (открывший бертолетову соль) установил, что в состав болотного газа входят два элемента — углерод и водород. Впоследствии было выяснено, что в этом соединении на один атом углерода приходится четыре атома водорода, молекулярная формула вещества СН₄. Болотный газ получил название «метан». Откуда берется этот газ в природе? Незримо для человека работает природная лаборатория микроорганизмов. Особые бактерии без доступа воздуха разлагают клетчатку отмерших растений. Этот процесс играет огромную роль в круговороте углерода в природе.

В 30-х гг. XIX в. немецкий химик К. Райхенбах выделил из буковой смолы смесь высших насыщенных углеводородов. Считая, что он получил индивидуальное вещество, Райхенбах назвал его парафином. Это слово происходит от латинского сочетания parum affinis, что означает не обладающий сродством. Действительно, полученное вещество при обычных условиях не взаимодействовало с кислотами и щелочами, было устойчиво к окислению. К середине XIX в. химикам стали известны и другие углеводороды, имеющие подобное строение: этан, пропан, бутан, гексан. Все они имели свойства, подобные веществу, полученному Райхенбахом, поэтому в 1868 г. английский химик X. Уэтс предложил объединить их в общий класс и назвать парафинами.

II. Понятие гомологического ряда

Основную часть урока учитель начинает с упоминания о том, что атомы углерода обладают уникальной способностью образовывать друг с другом длинные цепочки, открытые или замкнутые в цикл. Это одна из основных причин многообразия органических соединений. Причем атомы углерода могут быть соединены не только с помощью одной, но также двумя или тремя связями:

Если за счет оставшихся валентностей углерод образует химические связи с атомами водорода, то это будет один из важнейших типов органических соединений — углеводороды.

Далее учитель подводит ребят к определению класса предельных углеводородов. Очень полезно использовать на этом этапе урока шаростержневые модели молекул или модели Стюарта—Бриглеба. За неимением последних можно попросить учащихся принести на урок пластилин и спички и проиллюстрировать понятие гомологии на этом нехитром материале.

Учитель демонстрирует модель молекулы метана. Отделив один из атомов водорода, получает одновалентный радикал — метил СН₃—. При соединении вместе двух метильных радикалов получается ближайший «родственник» метана — этан С₂Н₆. При отрыве одного водородного атома от С₂Н₆ вновь получается одновалентный радикал — этил С₂Н₅—. Объединив его с метальной группой, можно получить третий углеводород той же «серии» — пропан C₃H₈. Поскольку строение молекул подобно, похожи и их химические свойства.

Как изменяется состав этих соединений? Из молекулярных и структурных формул, написанных на доске, легко догадаться, что все эти соединения отличаются на одну или несколько групп —СН₂—. В результате дается определение.

Гомологическим называется ряд органических соединений, расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс, обладающих подобным строением и свойствами и отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп —CH₂— (гомологическая разность). Представители одного гомологического ряда называются гомологами.

Термин «гомологический ряд» ввел в химию немецкий ученый И. Шиль в 1842 г. Хомологос по-гречески означает подобный, т. е. гомологический ряд объединяет вещества с аналогичным строением и свойствами.

Метан, этан, пропан, бутан — вещества одного гомологического ряда, ряда предельных углеводородов.

Предельными (парафиновыми, насыщенными) называются углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С—С связей, насыщены атомами водорода.

Очень важно для ребят запомнить формулы и названия 6—7 первых представителей ряда алканов и 3—4 углеводородных радикалов нормального строения, которые приведены в таблице 9 учебника. Каждому ученику целесообразно изготовить и иметь на уроках карточку с этой таблицей (без физических свойств). В качестве подсказки она очень помогает при составлении названий не только предельных углеводородов, но и органических веществ других классов.

Учащиеся самостоятельно выводят общую формулу алканов.

Для закрепления знания общей формулы предельных углеводородов можно предложить следующее задание: какие из приведенных углеводородов являются предельными: С₄Н₈, C₈H₁₈,С₆Н₆, С₃Н₈, С₂₀Н₄₂, С₁₁Н₂₂.

III. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов

Еще одной причиной многообразия органических соединений является изомерия.

Учитель возвращается к составлению формул гомологов метана из моделей молекул. В соответствии с таблицей за пропаном следует бутан. Чтобы изготовить модель его молекулы, нужно от пропана убрать один атом водорода и добавить метильный радикал. Оказывается, возможны два варианта такого действия. Можно отщепить водород от крайнего углеродного атома и получить бутан с неразветвленной цепочкой углеродных атомов. Если заменить на метил водород у среднего атома углерода, получим углеводород того же состава С₄Н₁₀, но с другим химическим строением. Углеродная цепочка будет разветвлена. Явление изомерии, чрезвычайно редкое для неорганических веществ и столь распространенное в органике, было открыто в 1830 г. на примере именно неорганических соединений!

Число изомеров для предельных углеводородов очень быстро растет с увеличением числа углеродных атомов. Бутан имеет два изомера, пентан — 3, декан С₁₀Н₂₂ — 75, а эйкозан С₂₀Н₄₂— уже 366 319! Совершенно очевидно, что дать индивидуальные имена каждому веществу, а главное, запомнить их совершенно нереально. Должна быть какая-то универсальная и общепринятая система названий, т. е. номенклатура. Такая система действительно существует. Чтобы назвать предельный углеводород произвольного строения, необходимо проделать путь в 5 шагов.

1. Выбрать в молекуле самую длинную цепочку углеродных атомов.

2. Пронумеровать цепочку с того конца, к которому ближе разветвление молекулы.

3. Основа названия — название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи (табл. 9 учебника).

4. Перечислить перед основой названия все заместители основной цепи с указанием номеров углеродных атомов, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди-, три-, тетра- и т. д.

5. Отделить запятыми все цифры друг от друга, буквы от цифр — дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифру повторить в названии дважды.

Перечисленные правила учитель может проиллюстрировать несколькими примерами:

Для закрепления материала учитель предлагает в качестве домашнего задания назвать некоторые предельные углеводороды. Следует избегать сложных структур с большим числом заместителей, длинной цепью, радикалами изостроения. Это предмет изучения в 10 классе.

IV. Свойства предельных углеводородов

Физические свойства предельных углеводородов с ростом числа углеродных атомов в молекуле постепенно изменяются. Низшие члены ряда — газообразные вещества, углеводороды нормального строения до С₁₇ — бесцветные жидкости, высшие — твердые вещества.

Вполне реально продемонстрировать учащимся углеводороды во всех трех агрегатных состояниях: выпустить, а затем и поджечь газ (смесь пропана и бутана) из газовой зажигалки, пробирки с 1—2 мл бензина (лучше бесцветного, для зажигалок) и кусочками парафина (можно от белой свечи).

Предельные углеводороды не растворяются в воде и легче ее. Это отчетливо видно при добавлении в пробирки с бензином и парафином нескольких миллилитров воды. Поскольку бензин и вода бесцветны, можно интенсивно встряхнуть пробирку. Образуется мутная система— эмульсия. Она быстро расслаивается, при этом заметно, как мельчайшие капельки углеводорода объединяются и всплывают.

Как уже было сказано, предельные углеводороды при комнатной температуре химически инертны. При добавлении в пробирки с жидкими алканами (парафинами) раствора КМnO₄ окраска не исчезает, они в этих условиях не окисляются. Однако не все так однозначно при повышенной температуре. Одно из важнейших химических свойств предельных углеводородов — горение. Учащиеся уже наблюдали пламя газовой зажигалки:

В качестве демонстрации можно также проделать опыт со свечой, описанный в учебнике.

При высоких температурах с предельными углеводородами могут происходить самые разнообразные превращения. Нагревание до 1500 °С приводит к разрыву всех связей С—Н, углеводород распадается на простые вещества: углерод (сажа) и водород:

Сажа известна людям очень давно. В глубокой древности ее использовали для получения черной краски, туши, «копченых чернил» (чернила из копоти). Современная промышленность потребляет сажу в основном для производства резины и типографской краски.

Наиболее характерным для предельных углеводородов химическим свойством являются реакции замещения атомов водорода, в частности на атомы галогена. Учитель пишет на доске уравнения реакций последовательного хлорирования метана, указывает названия каждого из продуктов замещения и его применение. Метилхлорид применяется в органическом синтезе, хлористый метилен — прекрасный растворитель и хладоагент в холодильных установках, хлороформ долгое время использовался в медицине для общего наркоза, а четыреххлористый углерод, образующий тяжелые негорючие пары, применяется для тушения пожаров.

«Мостиком» в следующий урок является реакция дегидрирования предельных углеводородов, которую следует дать на примере этана:

Такую реакцию осуществляют при повышенной температуре с использованием катализаторов, из которых наиболее удобен металлический никель.

V. Применение предельных углеводородов

Человек в быту сталкивается с использованием предельных углеводородов ежедневно. Учитель обращается к ученикам: вы только проснулись, чиркаете спичку и зажигаете газ на кухне. Внимательно пронаблюдайте за горением спички. Рядышком с основанием пламени можно увидеть плавящийся парафин. Парафином теперь называют смесь твердых предельных углеводородов. Им пропитывают древесину спички, чтобы горение было более равномерным и медленным. Тем временем в конфорке горит природный газ, который почти полностью состоит из метана с примесью этана и пропана. Одна из важнейших областей применения газообразных алканов — использование в качестве топлива, не только бытового, но и автомобильного (сжиженный газ) и промышленного.

После завтрака нужно привести себя в порядок. Многие косметические средства содержат для смягчения кожи вазелин — смесь жидких и твердых предельных углеводородов. Прощальный взгляд в зеркало — ив школу. На улице — поток машин. В их двигателях сгорает смесь жидких предельных углеводородов — либо бензин (углеводороды С₆Н₁₄ — С₁₀Н₂₂), либо дизельное топливо (С₁₃Н₂₈ — С₁₇Н₃₆). На перемене можно побаловать себя конфетой. Проведите ногтем по поверхности фантика. Белый налет — это тоже парафин, придающий бумаге водоотталкивающие свойства, красивый внешний вид.

Романтичен ужин при свечах! Большинство свечей изготавливают из подкрашенного парафина.

Предельные углеводороды благодаря своей доступности являются прекрасным сырьем для химической промышленности. Уже упоминалось производство сажи, водорода, галогенпроизводных (фторированные углеводороды — лучшие хладагенты в бытовых и промышленных холодильных установках, кондиционерах). Большое количество предельных углеводородов перерабатывается в непредельные, содержащие двойную или тройную связь. Химики нашли способы получения из углеводородов кислородсодержащих соединений: спиртов, альдегидов, органических кислот.

Следует всегда помнить, что любые химические вещества таят в себе опасность, если не знать их свойства и не применять меры предосторожности.

Метан, называемый также рудничным газом, в большом количестве он находится под землей, сопровождая залежи нефти и каменного угля. В смеси с воздухом метан и другие газообразные гомологи очень взрывоопасны. Не редки трагические взрывы на шахтах, уносящие жизни людей.

Но ведь утечки газа бывают и в домах, главным образом по халатности. У учителя появляется благодатная возможность рассказать о технике безопасности при пользовании бытовым природным газом. Поскольку метан не имеет запаха, в бытовой газ добавляют специальные вещества с резким запахом (одорируют), чтобы утечку можно было вовремя обнаружить. Почувствовав запах газа, нельзя не только пользоваться открытым огнем, но и включать или выключать электроприборы: от искры выключателя может произойти взрыв чудовищной силы!

Более 100 лет люди пользуются автомобилями с бензиновыми двигателями. При этом прекрасно понимают, что вредные продукты сгорания наносят ущерб и природе, и здоровью человека. Но пока электромобили, двигатели на альтернативном топливе (спирт, водород) обходятся несравненно дороже. Вот поле деятельности для будущих поколений, нынешних школьников!

Задания для закрепления пройденного материала могут быть следующими.

1-й уровень

1. Напишите формулу одного гомолога и изомера бутана СН₃—СН₂—СН₂—СН₃. Назовите все соединения.

2. Составьте уравнения реакций хлорирования этана (с образованием монозамещенного продукта) и дегидрирования этана.

3. Какой объем водорода образуется при каталитическом дегидрировании 10 л этана (н. у.)?

2-й уровень

1. Составьте структурные формулы всех изомеров пентана С₅Н₁₂ и назовите их.

2. Напишите уравнения реакций бромирования (с образованием монозамещенного продукта) и дегидрирования пропана. Учтите, что при галогенировании водород замещается у центрального углеродного атома. Назовите продукт дегидрирования по аналогии с этиленом.

3. Сколько кубических метров воздуха, содержащего 21% кислорода, потребуется для сжигания 2 м³ природного газа, объемные доли метана, этана, пропана и азота (негорючая примесь) в котором равны соответственно 75%, 15%, 6% и 4%? Условия нормальные.

3-й уровень

1. Составьте структурные формулы всех изомеров гексана C₆H₁₄ (5 изомеров) и назовите их.

2. Напишите реакции хлорирования (с образованием монозамещенного продукта) и дегидрирования н-бутана. Учтите, что и атом галогена, и двойная связь стремятся занять в молекуле продукта по возможности центральное положение, а не располагаться на конце цепи.

3. Смесь метана с воздухом взрывается при объемной доле метана от 6 до 16% . Вычислите массу метана в 1 м³ смеси при минимальном и максимальном пределах взрываемости.